methyl 3-oxoocta-4,6-dienoate | 111949-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxoocta-4,6-dienoate
• 英文别名: methyl (4E,6E)-3-oxo-4,6-octadienoate；methyl (4E,6E)-3-oxoocta-4,6-dienoate
• CAS: 111949-25-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HICKZAWIIXHTBC-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 methyl 3-oxoocta-4,6-dienoate 在 对苯二酚 sodium benzoate 、 苄基三乙基氯化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以60.6%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-6-(penta-1,3-dienyl)-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型、高度不稳定的链共轭 2H-吡喃-5-羧酸盐的制备

  摘要：

  共轭不饱和 β-酮酯和不饱和醛的醛醇缩合产生链共轭 2H-吡喃-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300126
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 3-oxoocta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Comments on the reaction of ethyl 4-(diethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoate and related phosphonate esters with enals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95781-2

文献信息

• New Annulation Techniques; Condensations of Phosphonium Ylides and Substituted 2<i>H</i>-Pyran-5-carboxylates; Preparation of Cyclohexenonedicarboxylates and Cyclohexadienedicarboxylates
  作者：Cornelis M. Moorhoff

  DOI：10.1002/jccs.200300064

  日期：2003.6

  Substituted alkyl 2H-pyran-5-carboxylates condensed with alkyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranyl-idene)butanoate and alkyl 4-(triphenylphosphoranylidene)-2-butenoate to form substituted 2-vinyl-6-oxo-4-cyclohexene-1,3-dicarboxylates, some of which showed ecto-parasiticidal activity in pets and cattle, and substituted 2-vinyl-3,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates, respectively. The last mentioned product

  取代的 2H-吡喃-5-羧酸烷基酯与 3-氧代-4-(三苯基正膦亚基)丁酸烷基酯和 4-(三苯基正膦亚基)-2-丁烯酸烷基酯缩合形成取代的 2-乙烯基-6-氧代-4-环己烯- 1,3-二羧酸盐，其中一些在宠物和牛中显示出体外杀寄生虫活性，并分别取代了 2-vinyl-3,5-cyclohexadiene-1,3-dicarboxylates。最后提到的产品与使用相应的砷类似物获得的产品形成鲜明对比。
• Preparation of alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates from γ,δ-unsaturated β-keto esters via the corresponding conjugated unsaturated 3-enol phosphates
  作者：Cornelis M. Moorhoff、David F. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00071-4

  日期：1998.3

  Methylation of α,β,γ,δ-unsaturated-β-substituted enol phosphates with lithium dimethyl cuprate gave a mixture of (2E,4E)- and (2Z,4E) alkyl 3-methylalka-2,4-dienoates and unsubstituted alkyl alka-2,4-dienoates. An improved synthesis is described for ethyl β-safranate and the insect growth regulator hydroprene.

  α，β，γ，δ-不饱和-β-取代的烯醇磷酸盐与二甲基铜酸锂的甲基化得到（2 E，4 E）-和（2 Z，4 E）烷基3-甲基烷基-2,4-的混合物二烯酸酯和未取代的烷基2,4-二烯酸酯。描述了β-氨基磺酸乙酯和昆虫生长调节剂丁二烯的改进的合成方法。
• Moorhoff, Cornelis M.; Schneider, David F.; Winkler, Dave, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3461 - 3483
  作者：Moorhoff, Cornelis M.、Schneider, David F.、Winkler, Dave

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of ethyl and methyl 4-(triphenylphosphoranylidine)-3-oxobutanoate with enals
  作者：Cornelis M. Moorhoff、David F. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96609-7

  日期：1987.1
• Sodium Benzoate as a Mild Base Catalyst for the Tandem Michael-Aldol Self-Condensation of γδ-Unsaturated β-Ketoesters
  作者：Cornelis M. Moorhoff、David F. Schneider

  DOI：10.1007/pl00000097

  日期：1998.4