2-(diisopropylamino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one | 61077-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diisopropylamino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Di(propan-2-yl)amino]-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 61077-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OVECCRSTTDTGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropylamino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-苯基-N,N-二(丙-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phototriggered Dehydration Condensation Using an Aminocyclopropenone

  摘要：

  A phototriggered dehydration condensation using an aminocyclopropenone has been developed. The UV irradiation of an, aminocyclopropenone generated a highly reactive ynamine in situ and the dehydration condensation of a carboxylic acid and an amine coexisting in the reaction solution smoothly proceeded to afford an amide. This reaction is completely controllable by the ON/OFF states of a UV lamp.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02383
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylcyclopropenone 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(diisopropylamino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁胺 、 3-苯基丙酸 在 9-噻吨酮 、 2-(diisopropylamino)-3-phenylcycloprop-2-en-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N-tert-butyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  带有可见光响应光催化剂的环丙烯酮的光触发活性炔烃生成

  摘要：

  使用环丙烯酮作为起始试剂开发了光催化活性炔烃生成反应。可见光响应性光催化剂诱导环丙烯酮脱羰。由此产生的高反应性炔烃可不经分离直接用于进一步的反应，例如在脱水缩合反应和炔烃-叠氮化click点击化学中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01280

文献信息

• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

  To improve the efficiency of the photocatalytic decarbonylation of cyclopropenones, the effects of substituents on cyclopropenone were explored. A benzothiophene-substituted aminocyclopropenone exhibited significantly improved decarbonylation efficiency to produce the corresponding ynamine, which worked as a potent dehydration condensation agent. The benzothiophene derivative was applicable to the

  为了提高环丙烯酮的光催化脱羰作用，研究了取代基对环丙烯酮的影响。苯并噻吩取代的氨基环丙烯酮显示出显着提高的脱羰效率，可产生相应的乙胺，后者可作为有效的脱水缩合剂。在潜在的激发态猝灭剂（例如氧气和苯胺）存在下，苯并噻吩衍生物适用于光催化反应。高催化剂敏感性归因于三重态能量转移反应途径的参与，这在与先前报道的氨基环丙烯酮的反应中未观察到。
• Phototriggered Ketone Formation from an Aminocyclopropenone and a Carboxylic Acid
  作者：Kenji Mishiro、Yuki Yushima、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02250

  日期：2018.11.2

  A novel phototriggered functionalization reaction of a carboxylic acid using an aminocyclopropenone has been developed. Irradiation of an aminocyclopropenone and carboxylic acid mixture generated ketones that possessed substituents from both the carboxylic acid and the aminocyclopropenone. This reaction occurred through two distinct phototriggered processes. Using this reaction, substituents in an

  已经开发了使用氨基环丙烯酮的新型光引发的羧酸官能化反应。氨基环丙烷酮和羧酸混合物的照射产生了具有来自羧酸和氨基环丙烯酮的取代基的酮。该反应通过两个不同的光触发过程发生。使用该反应，氨基环丙烯酮中的取代基可以与含羧酸的分子连接。
• JPS52106848A
  申请人：——

  公开号：JPS52106848A

  公开（公告）日：1977-09-07
• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。
• Phototriggered Dehydration Condensation Using an Aminocyclopropenone
  作者：Kenji Mishiro、Yuki Yushima、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02383

  日期：2017.9.15

  A phototriggered dehydration condensation using an aminocyclopropenone has been developed. The UV irradiation of an, aminocyclopropenone generated a highly reactive ynamine in situ and the dehydration condensation of a carboxylic acid and an amine coexisting in the reaction solution smoothly proceeded to afford an amide. This reaction is completely controllable by the ON/OFF states of a UV lamp.