2-(2-nitroethyl)-N-p-tosylpyrrole | 922729-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitroethyl)-N-p-tosylpyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2-(2-nitroethyl)-1H-pyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-nitroethyl)pyrrole
• CAS: 922729-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: DEWAXIUKRNLBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  501.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitroethyl)-N-p-tosylpyrrole 在 lanthanum(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 1-(dimethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3,3-dimethyl-N11-p-tosyldipyrrin N10-oxide
  参考文献：
  名称：

  针对 1 位和 9 位反应性定制的氢二吡林的合成。

  摘要：

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.027
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 2-(2-nitroethyl)-N-p-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  针对 1 位和 9 位反应性定制的氢二吡林的合成。

  摘要：

  已制备了 33 种氢二吡林（9 种靶标、21 种中间体和 3 种副产物）。氢二吡林(二氢二吡林、四氢二吡林和六氢二吡林)含有吡咯环和偕二甲基取代的1-吡咯啉(或吡咯烷)环。吡咯环(H、Br、CHO)和吡咯啉环(H、CH(3)、CH(OR)(2)、OMe、SMe)上的α-取代基提供不同的反应性组合(Nu(-)、E( +)) 和 0、1 或 2 个碳原子（可在氢卟啉中产生桥接内消旋碳）。直接获得各种氢二吡啶应有助于开发各种氢卟啉的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.027

文献信息

• Synthesis of tailored hydrodipyrrins and their examination in directed routes to bacteriochlorins and tetradehydrocorrins
  作者：Shaofei Zhang、Muthyala Nagarjuna Reddy、Olga Mass、Han-Je Kim、Gongfang Hu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj01892d

  日期：——

  dimethoxymethyl, oxo, methoxy, methylthio, iminomethyl, ethoxycarbonylvinyl, dicyanovinyl) substituents have been prepared and examined in the directed synthesis of bacteriochlorins. The routes – inspired by a directed route to chlorins – rely on condensation of two hydrodipyrrins to produce a hydrobilin followed by ring closure to form the macrocycle. Four new unsymmetrically substituted bacteriochlorins

  还原的四吡咯的化学作用不如完全不饱和的（卟啉）类似物，但鉴于水卟啉的天然作用（例如，，叶绿素，细菌叶绿素）和收缩型卟啉（钴胺素）。1-（二甲氧基甲基）-2，3-二氢-3，3-二甲基联吡啶（称为二氢联吡啶-乙缩醛）的自缩合提供了相应的细菌二氢卟啉或四氢脱氢corrin，其结果可能通过选择催化条件来控制。在仿生研究中，必须在合成大环的周围安装不同类型的取代基，这是必不可少的。在此，有18种新的靶标（和9种中间产物）氢双吡咯啉，涵盖一定范围的双吡啶饱和水平（二氢，四氢，六氢），并配备了多种α-吡咯（-H，-SMe，-SPh，-Br，-Me，-CO 2个已经制备了R，二氧杂硼硼烷基）和α-吡咯啉（甲基，甲酰基，二甲氧基甲基，氧代，甲氧基，甲硫基，亚氨基甲基，乙氧基羰基乙烯基，双氰基乙烯基）取代基，并在细菌绿素的定向合成中进行了研究。这些路线（受定向生成二氢卟酚的启发）依赖于两种氢二吡咯啉的缩合反应
• SYNTHESIS OF CHLORINS AND PHORBINES WITH ENHANCED RED SPECTRAL FEATURES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090227553A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides compounds of the general Formula DI: along with methods of making such compounds, formulations containing the same, and methods of using the same (e.g., in photodynamic therapy, for the production of solar cells, etc.)

  本发明提供了一般公式DI的化合物，以及制备此类化合物的方法，包含此类化合物的配方，以及使用此类化合物的方法（例如，用于光动力疗法，用于太阳能电池的生产等）。
• PORPHYRINIC COMPOUNDS FOR USE IN FLOW CYTOMETRY
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090075295A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a method of detecting (e.g., by flow cytometry) a target compound, cell or particle, wherein the target is labelled with a detectable luminescent compound. The method comprises utilizing as the detectable luminescent compound a compound comprising a porphyrinic macrocycle such as a porphyrin, chlorin, bacteriochlorin, or isobacteriochlorin. In particular embodiments, the detectable luminescent compound comprises a compound of the formula A-A′-Z-B′—B, wherein: A is a targeting group or member of a specific binding pair that specifically binds the detectable luminescent compound to the target compound, cell or particle; A′ is a linker group or covalent bond; B′ is a linker group or covalent bond; B is a water-soluble group; and Z is the porphyrinic macrocycle.

  本发明提供了一种检测目标化合物、细胞或颗粒（例如，通过流式细胞术检测）的方法，其中目标标记有可检测的发光化合物。该方法包括使用一种包含卟啉宏环（例如卟啉、叶绿素、细菌叶绿素或异细菌叶绿素）的化合物作为可检测的发光化合物。在特定实施方式中，可检测的发光化合物包括式A-A'-Z-B'-B的化合物，其中：A是一个靶向基团或特异性结合对的成员，能够将可检测的发光化合物特异性地结合到目标化合物、细胞或颗粒上；A'是一个连接基团或共价键；B'是一个连接基团或共价键；B是一个水溶性基团；而Z是卟啉宏环。
• US8187824B2
  申请人：——

  公开号：US8187824B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8207329B2
  申请人：——

  公开号：US8207329B2

  公开（公告）日：2012-06-26