1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-2-one | 6704-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 6704-25-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: SCKCUJAVKIVTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  230-235 °C
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Heteroannulation of Phenethylamides with 1,3-Dienes to Dopaminergic 3-Benzazepines

  摘要：

  Phenethyltriflamides react with 1,3-dienes upon treatment with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2)/O-2 as oxidant to afford chemo-, regio- and diastereoselectively 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines (3-benzazepine derivatives) in good to excellent yields. A DFT study of the [5 + 2] heteroannulation suggests a mechanistic pathway starting with formation of the six-membered palladacycle cis-PdX2L2 via a CMD process followed by eta(2) coordination and insertion of the 1,3-diene unit in a diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 丁二酰亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰基琥珀酰亚胺的两步一锅法制备胺。拟钙剂cinacalcet，NPS R-467和NPS R-568的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.095

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Dehydrogenative Three-component Coupling of CO with Methylarenes Forming Dibenzyl Ketones
  作者：Naoki Ishida、Hiroki Shinoya、Yuka Kamino、Tairin Kawasaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.220166

  日期：2022.7.5

  Herein reported is a photoinduced dehydrogenative three-component coupling reaction of carbon monoxide with two molecules of methylarenes forming dibenzyl ketones. A gaseous dihydrogen molecule evolves as the byproduct, and neither oxidants nor hydrogen acceptors are required.

  本文报道了一氧化碳与两分子甲基芳烃形成二苄基酮的光诱导脱氢三组分偶联反应。气态二氢分子作为副产物产生，既不需要氧化剂也不需要氢受体。
• 一种官能团化β-萘乙醚类化合物的制备方法
  申请人：中国海洋石油集团有限公司

  公开号：CN117486682A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供一种官能团化β‑萘乙醚类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：原甲酸三乙酯与1,3‑二芳基丙酮化合物或1‑芳基‑3‑烷基酮化合物反应，得到3‑取代‑β‑萘乙醚类化合物。本发明反应条件温和，原甲酸三乙酯廉价易得，可以同时作为乙基化试剂和延长一节碳链的碳源，反应底物范围广，官能团容忍性好，反应高效，选择性高，后处理简单，操作简便，适合大规模工业化生产；避免了传统反应中预先制备复杂的底物，无传统反应所必需的金属催化，可以应用于合成配体，简化氢甲酰化反应配体合成路线。
• Prudhommeaux; Ernouf; Foussard Blanpin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 19 - 28
  作者：Prudhommeaux、Ernouf、Foussard Blanpin、Viel

  DOI：——

  日期：——