6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 35526-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzyl-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropyridene-6-O-benzyl-α-D-galactopyranose；6-O-benzyl-D-1,2,3,4-O-diisopropylidene-6-O-benzyl-D-galactose；(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((Benzyloxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(phenylmethoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 35526-05-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: VBHDSMINHHDYGJ-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 三氯溴甲烷 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  苄氧基的二溴化：苄基糖苷中的糖基溴化物

  摘要：

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80784-x
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种L-岩藻糖的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑岩藻糖的合成方法，以D‑半乳糖为原料，经丙酮叉保护、苄基保护、水解脱丙酮叉、二硫代缩醛反应、乙酰基保护、还原脱硫脱苄、氧化醇为醛、脱乙酰基等8步反应合成L‑岩藻糖。本发明的合成过程不涉及到复杂的手性碳翻转，反应路线和总时间较短，条件简便易行，环保高效。

  公开号：

  CN116836207A

文献信息

• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。
• Chemical synthesis of sulfated oligosaccharides with a β-d-Gal-(1→3)-[β-d-Gal-(1→4)-(α-l-Fuc-(1→3)-β-d-GlcNAc-(1→6)]-α-d-GalNAc sequence
  作者：Jie Xia、T. Srikrishnan、James L. Alderfer、R.K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00211-1

  日期：2000.11

  β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 1 ) and β- d -Gal6SO 3 Na-(1→3)-[β- d -Gal-(1→4)-α- l -Fuc-(1→3)-β- d -GlcNAc6SO 3 Na-(1→6)]-α- d -GalNAc→OMe ( 2 ) by using Lewis X trisaccharides 12 and 16 as glycosyl donors are described. Sulfated oligosaccharides 1 – 2 and intermediate compounds are fully characterized by 2D 1 H– 1 H DQF-COSY and 2D

  摘要两种硫酸五糖的合成：β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-1-Fuc-（1→3）-β-d -GlcNAc-（1→6）]-α-d -GalNAc→OMe（1）和β-d -Gal6SO 3 Na-（1→3）-[β-d-Gal-（1→4）-α-通过使用路易斯X三糖12和16作为糖基供体，描述了1-Fuc-（1→3）-β-d-GlcNAc6 SO 3 Na-（1→6）]-α-d-GalNAc→OMe（2）。通过2D 1 H-1 H DQF-COSY和2D ROESY实验可以充分表征硫酸化的寡糖1-2和中间化合物。