3-[5-[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]tetrazol-1-yl]propanenitrile | 1224868-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]tetrazol-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: 3-[5-[4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]tetrazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1224868-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: FIANJSQIWTVHGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 N-(2-cyanoethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)benzamide 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到3-[5-[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)phenyl]tetrazol-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A mild and general one-pot preparation of cyanoethyl-protected tetrazoles

  摘要：

  Described herein is a mild and general one-pot procedure for the conversion of cyanoethyl amides to cyanoethyl-protected tetrazoles with azidotrimethylsilane via the intermediacy of imidoyl chlorides generated in situ with phosphorus pentachloride. This synthetic sequence works well with sterically hindered amides and is compatible with acid sensitive functionality. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.034