2-(5-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)噁唑-4-基)乙醇 | 141819-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)噁唑-4-基)乙醇
• 英文名称: 2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-ethanol；2-[5-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]ethanol；2-[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]ethanol
• CAS: 141819-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: BQYBIZJTLUWSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)噁唑-4-基)乙醇 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[[4-[2-[5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl]ethoxy]phenyl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of new 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones was synthesized and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese insulin resistant db/db and ob/ob mouse - the two models for Type 2 diabetes mellitus. The majority of the prepared methoxy- and ethoxy-linked oxazole 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones normalized plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose in the db/db diabetic mouse model, and several amongst them reduced the glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The most potent compounds in the db/db mouse model were also active in the ob/ob mouse model normalizing the plasma glucose levels at the 20 mg kg(-1) oral dose. The trifluoromethoxy analog 32 was the most active compound of the series, reducing significantly the plasma glucose levels at the 5 mg kg(-1) oral dose. Oxadiazole-tailed 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones were also active in both the db/db and ob/ob diabetic mouse models normalizing plasma glucose levels at the 100 mg kg(-1) oral dose. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01191-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)噁唑-4-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• [EN] SULFAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR UPREGULATION OF LIPID METABOLISM COMPRISING SAME<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMIDE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE SERVANT A REGULER POSITIVEMENT LE METABOLISME DES LIPIDES ET CONTENANT CES DERIVES
  申请人：CRYSTALGENOMICS INC

  公开号：WO2006006832A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a novel sulfamide derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition for upregulation of lipid metabolism comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型磺胺酰胺衍生物，其药用可接受的盐以及一种含有其作为活性成分的用于上调脂质代谢的制药组合物。
• Intermolecular palladium-catalyzed coupling of 2-halopyridines and alcohols for the preparation of pyridine ether PPAR agonists
  作者：Paul S. Humphries、Simon Bailey、Quyen-Quyen T. Do、Jack H. Kellum、Guy A. McClellan、David M. Wilhite

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.133

  日期：2006.7

  A series of pyridine ether PPAR agonists were synthesized through intermolecular palladium-catalyzed coupling of 2-halopyridines and alcohols. This method proved to be versatile, efficient, and amenable to parallel synthesis.

  通过分子间钯催化的2-卤代吡啶和醇的偶联，合成了一系列吡啶醚PPAR激动剂。该方法被证明是通用的，有效的并且适合于平行合成。
• Halogenobenzyl aminopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040102439A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  A halogenobenzylaminopropionic acid derivative represented by the following formula (1): 1 or a pharmaceutically acceptable salt of the derivative, and a drug containing the same as an active ingredient for treating diabetes, hyperlipidemia, or similar pathological conditions.

  由以下公式（1）表示的卤代苯甲基氨基丙酸衍生物，或者该衍生物的药用盐，以及包含其作为活性成分的药物，用于治疗糖尿病、高脂血症或类似病理条件。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLES AND THIAZOLES DERIVATIVES AS hPPAR GAMMA AND hPPAR ALPHA ACTIVATORS<br/>[FR] OXAZOLES SUBSTITUES ET DERIVES DE THIAZOLES COMME ACTIVATEURS DE ALPHA hPPAR ET DE GAMMA hPPAR
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000008002A1

  公开（公告）日：2000-02-17

  The present invention discloses compounds of formula (I), and tautomeric forms, pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof. Preferably, the compounds of the invention are dual activators of hPPARη and hPPARα.

  本发明揭示了公式（I）的化合物，以及其互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂。优选地，本发明的化合物是hPPARη和hPPARα的双激活剂。