6-Phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion | 26735-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
• 英文别名: 6-phenyl-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione；3,3,5,5-tetramethyl-6-phenyl-dihydro-pyran-2,4-dione；3,3,5,5-Tetramethyl-6-phenyl-dihydro-pyran-2,4-dion；Tetrahydro-3,3,5,5-tetramethyl-6-phenylpyran-2,4-dione；3,3,5,5-tetramethyl-6-phenyloxane-2,4-dione
• CAS: 26735-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZQVPXIQBPCOQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 苯甲酸 、 2,4-二甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Zeltner, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 6-Phenyl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Zeltner, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。
• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• Powerful Claisen condensation and Claisen–aldol tandem reaction of α,α-dialkylated esters promoted by ZrCl4–iPr2NEt
  作者：Yoo Tanabe、Ryota Hamasaki、Syunsuke Funakoshi

  DOI：10.1039/b104185c

  日期：——

  Powerful Claisen ester condensations of α,α-dialkylated esters mediated by ZrCl4–iPr2NEt were performed to give the corresponding thermodynamically unfavorable α,α-dialkylated β-ketoesters, and Claisen–aldol tandem reactions between an intermediary Zr-enolate of a α,α-dialkylated β-ketoester and aldehydes also proceeded.

  由 ZrCl4–iPr2NEt 介导的 α,α-二烷基化酯的强大 Claisen 酯缩合得到相应的热力学不利的 α,α-二烷基化 β-酮酯，以及 α,α 的中间 Zr-烯醇化物之间的 Claisen-aldol 串联反应-二烷基化的β-酮酯和醛也进行了。
• Zeltner; Reformatski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1906, vol. 38, p. 105
  作者：Zeltner、Reformatski

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——