2,2,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione | 16424-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1-phenyl-1,3-pentanedione
• CAS: 16424-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YMOCZGIWDRFRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIOKA, MICHIKAZU;SUZUKI, TSUNEJI;OKA, MASASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1604-1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Aldehydes with Ketones. Methylanilinomagnesium Bromide as a Condensing Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a064

文献信息

• Synthesis of β-Dicarbonyl Compounds Using 1-Acylbenzotriazoles as Regioselective C-Acylating Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor

  DOI：10.1021/jo991878f

  日期：2000.6.1

  1-Acylbenzotriazoles 1 are efficient C-acylation reagents for the regioselective conversion of ketone enolates 2 into beta-diketones 3.

  1-酰基苯并三唑1是有效的C-酰化试剂，可将酮烯醇酸酯2区域选择性转化为β-二酮3。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。
• Photochemical Reaction of Phenyl-substituted 1,3-Diketones
  作者：Michikazu Yoshioka、Tsuneji Suzuki、Masashi Oka

  DOI：10.1246/bcsj.57.1604

  日期：1984.6

  type II cyclization product, 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3-phenylcyclobutanone or 3-hydroxy-2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylcyclobutanone, along with type I cleavage products. The type II cyclization/type I cleavage ratio is greater with a 3-isopropyl group than with a 3-ethyl group. A similar irradiation of 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-butanedione gave type I cleavage products and no type II cyclization product

  辐照具有 3-乙基或 3-异丙基取代基的 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-二酮得到 II 型环化产物，3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮或 3-羟基-2,2,4,4-四甲基-3-苯基环丁酮，以及 I 型裂解产物。3-异丙基的 II 型环化/I 型裂解比大于 3-乙基。2,2-二甲基-1-苯基-1,3-丁二酮的类似辐照得到I型裂解产物而没有II型环化产物。2,4-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮的辐照得到3-羟基-2,2,4-三甲基1-3-苯基环丁酮和苯丙酮。由 2,2-二甲基-1-苯基-1,3-戊二酮产生的 3-羟基-2,2,4-三甲基-3-苯基环丁酮的几何结构相对于苯基和 4-甲基是顺式的，而来自 2,4-二甲基-1-苯基-1，
• Photochemical reaction of β-hydroxyketones. Formation of cyclopropane-1,2-diols
  作者：Michikazu Yoshioka、Satoru Miyazoe、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1039/c39920000418

  日期：——

  Irradiation of 3-hydroxy-1-(o-methylaryl)-2,2,4-trimethylpentan-1-ones 1 in methanol gave cyclopropane-1,2-diols 2, 1,3-diketones 3 and benzocylobutenols 4.

  在甲醇中辐照 3-羟基-1-(邻甲基芳基)-2,2,4-三甲基戊-1-酮 1，可得到环丙烷-1,2-二醇 2、1,3-二酮 3 和苯并环丁烯醇 4。
• Electron Impact Mass Spectra of 3-Aryl-3-hydroxyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanones and Related Compounds
  作者：Shaw-Tao Lin、Wen-Chung Lin、Richard Yung-Ho Chao、Ching-Liang Huang

  DOI：10.1002/jccs.200000123

  日期：2000.8

  The mass spectra of 3-aryl-3-hydroxyl-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanones and their related compounds were studied. The arylcyclobutanones and their ketal forms demonstrate similar fragmentation patterns but with different observed common peaks, i.e., [M-70]+ and 114 amu, as the base peaks for compounds arylcyclobutanones and their ketal forms, respectively. 1-Aryl-2,2,4-trimethyl-1,3-pentadiones, obtained

  对3-芳基-3-羟基-2,2,4,4-四甲基环丁酮及其相关化合物的质谱进行了研究。芳基环丁酮及其缩酮形式表现出相似的碎裂模式，但观察到的共同峰不同，即 [M-70]+ 和 114 amu，分别作为化合物芳基环丁酮及其缩酮形式的基峰。由环丁酮水解获得的 1-Aryl-2,2,4-trimethyl-1,3-pentadiones 的峰为 43 amu 或 [Ar-CO]+，具体取决于苯环上的取代基。这些化合物很好地说明了可能碎片的相对电离势如何控制观察到的质谱。