ethyl (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate | 340699-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-(benzyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetate；ethyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 340699-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KZWTUVGKJZXLIL-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  C1-C11 eribulin片段及其非对映异构体类似物的合成

  摘要：

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1

文献信息

• Stereoisomeric Imidazolo-Pentoses − Synthesis, Chiroptical Properties, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Théophile Tschamber、Hervé Siendt、Arnaud Boiron、François Gessier、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski、Sylviane Picasso、Heinz Steiner、Anne-Marie Aubertin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

  日期：2001.4

  The syntheses of all four imidazolo-piperidino-pentoses in the L-series ent-2 to ent-5, and of three out of the four possible stereomers in the D-series 3, 4, and 5, are reported. The linear imidazolo sugar precursors were prepared, either by double condensation of formamidine with protected aldohexoses, or by nucleophilic addition of a lithiated imidazole derivative to protected aldotetroses. Cyclisation

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。
• Diastereoselective Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Ludmila Ermolenko、N. André Sasaki

  DOI：10.1021/jo0521192

  日期：2006.1.1

  A novel versatile method for the synthesis of all eight diastereomerically pure l-hexoses was developed. l-Ascorbic acid was converted to two diastereomers A. These α-hydroxy esters were transformed into four γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters C via the intermediates B and subsequent Wittig olefination reactions. Each one of compounds C was subjected to dihydroxylation to provide a set of two diols D

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• Synthesis of C1–C11 eribulin fragment and its diastereomeric analogues
  作者：Mahender Khatravath、Naveen Kumar Mallurwar、Saidulu Konda、Jagan Gaddam、Pallavi Rao、Javed Iqbal、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.006

  日期：2019.9

  A practical stereoselective synthesis of the central C1–C10 fragment of eribulin and its two diastereomeric analogues is developed. Our approach relied on the use of l-ascorbic acid as the starting material which allowed accessing a key intermediate with a syn diol moiety (C9 and C10 of eribulin) and a carboxylic ester group. A functionalized six membered lactone having several required hydroxyl groups

  开发了实用的立体选择性合成eribulin的中央C1-C10片段及其两个非对映异构体。我们的方法依赖于使用1-抗坏血酸作为起始原料，该原料允许获得具有合成二醇部分（eribulin的C9和C10）和羧酸酯基团的关键中间体。然后获得具有几个所需羟基的官能化六元内酯。在许多步骤中，内酯被转化为我们关键的oxa- Michael反应的中间体。区域控制和立体控制的分子内氧杂-迈克尔反应完成了具有反式融合的四氢吡喃的C1-11片段的合成，该片段具有各种羟基的精确立体化学，如eribulin一样。