benzyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate | 190188-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
• 英文别名: benzyl 4-methylsalicylate；2-hydroxy-4-methylbenzoic acid benzyl ester；benzyl 2-hydroxy-4-methyl-benzoate；Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methyl-, phenylmethyl ester
• CAS: 190188-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ORGSSPLLJXROKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)oxy)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyridyl-based inhibitors of Plasmodium falciparum N-myristoyltransferase

  摘要：

  脚手架跳跃和结构引导优化导致了一类具有细胞活性的强效疟原虫N-肌醇化酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5md00242g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到benzyl 2-hydroxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  杜氏利什曼原虫 N-肉豆蔻酰转移酶高亲和力抑制剂的发现†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）是利什曼原虫寄生虫的潜在药物靶点。从已发表的抑制剂中进行支架跳跃偶然发现了对杜氏利什曼原虫NMT 具有选择性的化学型；开发导致了具有优异配体效率的高亲和力抑制剂。结合模式通过晶体学进行了表征，并提供了选择性的结构原理。

  DOI：

  10.1039/c5md00241a

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Process for the preparation of carboxylic benzyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030233008A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Carboxylic benzyl esters can be prepared by reacting benzyl chloride with carboxylic acids in the presence of one or more quaternary ammonium carboxylates as catalyst.

  羧基苄酯可以通过在一个或多个季铵羧酸盐存在的催化剂下，将苄基氯与羧酸反应制备而成。
• Process for the preparation of benzyl carboxylates
  申请人：——

  公开号：US20030055279A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Benzyl carboxylates can be prepared by reacting dibenzyl ethers with carboxylic acids and optionally carboxylic anhydrides in the presence of one or more, preferably one, acids applied to a support as catalyst.

  苯甲酸苄酯可以通过将二苄基醚与羧酸以及可选的羧酸酐在一个或多个催化剂存在的情况下反应制备而成，催化剂最好是一种固体酸。
• FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES
  申请人：MILNE Jill C.

  公开号：US20120238586A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative; and methods for treating or preventing an inflammatory disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Acetylated Salicylate Derivative.

  本发明涉及脂肪酸乙酰化水杨酸衍生物；包含有效量的脂肪酸乙酰化水杨酸衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸乙酰化水杨酸衍生物。
• Discovery of carbamate-based salicylic acid derivatives as novel cholinesterase inhibitor
  作者：Yuying Wang、Lin Long、Quanwei Yu、Honghua Zhang、Xuelin Li、Linsheng Zhuo、Shuzhi Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134804

  日期：2023.3

  Cholinesterase inhibition is a clinically validated therapeutic approach for treatment of Alzheimer's disease (AD). A series of salicylic acid-based ChE inhibitors bearing carbamate group were designed and synthesized based on the principle of active substructure splicing. Among them, compounds 3l (IC50, eqBChE = 1.06 µM, IC50, eeAChE = 2.08 µM) and 3t (IC50, eqBChE = 0.82 µM, IC50, eeAChE = 2.38 µM)

  胆碱酯酶抑制是一种经过临床验证的治疗阿尔茨海默病 (AD) 的治疗方法。基于活性子结构剪接原理，设计合成了一系列带有氨基甲酸酯基团的水杨酸类胆碱酯酶抑制剂。其中，化合物3l (IC 50 , eq BChE  = 1.06 µM, IC 50 , ee AChE  = 2.08 µM)和3t (IC 50 , eq BChE  = 0.82 µM, IC 50 , ee AChE = 2.38 µM) 与其他化合物相比表现出更有效的双重 AChE/BChE 抑制活性。计算模型结果表明，化合物3l和3t可以通过氢键和 π-π 堆积相互作用与胆碱酯酶结合。此外，它们在小鼠海马 HT22 细胞中显示出有效的神经保护特性和抗凋亡作用。重要的是，小鼠的细胞毒性和急性毒性测定 (1000 mg/kg) 证实化合物3l和3t具有可接受的安全性。3l和3t _通过酶水平和细胞水平的评估鉴定，有望成为开发双重