3-benzyl 1-tert-butyl (S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 139986-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl 1-tert-butyl (S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl (S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylate；(S)-3-benzyl 1-tert-butyl pyrrolidine-1,3-dicarboxylate；(S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1-tert-butyl ester；3-O-benzyl 1-O-tert-butyl (3S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 139986-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: BESMPWHULNZSGH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl 1-tert-butyl (S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-((2-(((trans)-4-(tert-butyl)cyclohexyl)oxy)-4-methylnaphthalen-1-yl)methyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] S1P MODULATING AGENTS
  [FR] AGENTS MODULATEURS DE S1P

  摘要：

  化合物的化学式（I）可以调节一个或多个S1P受体的活性。神经鞘氨醇1-磷酸（S1P）是一种溶酶磷脂介质，通过刺激内皮细胞分化基因（EDG）受体家族的五个成员，即S1P1、S1P2、S1P3、S1P4和S1P5（以前称为EDG1、EDG5、EDG3、EDG6和EDG8），引发各种细胞反应。EDG受体是G蛋白偶联受体（GPCRs），在受到刺激时通过激活异源三聚体G蛋白α（Ga.）亚基和β-γ（Gβγ）二聚体传递第二信使信号。

  公开号：

  WO2014120764A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-1-Boc-吡咯烷-3-甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyl 1-tert-butyl (S)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用砷弹头选择性共价靶向丙酮酸激酶 M2

  摘要：

  在针对以前“不可药化”的位点和靶标的药物发现中，人们对共价靶向抑制剂的兴趣越来越大。这些分子通常具有与蛋白质残基的亲核基团反应的亲电子弹头，最显着的是半胱氨酸的硫醇基团。该领域的一项主要挑战是开发多功能的可利用弹头。在这里，我们描述了新型砷弹头以可逆方式与硫醇物种反应的独特特征，并进一步证明有机砷探针可以通过开发选择性和有效的丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 抑制剂来化学调节特定分子靶标。我们表明化合物24是 PKM2 及其口服生物可利用前药25的共价变构抑制剂在体外和体内有效抑制 PKM2 依赖性肿瘤生长。我们的结果介绍了25及其衍生物作为有用的药理学工具，并提供了使用砷弹头靶向蛋白质半胱氨酸组的一般路线图。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01563

文献信息

• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• [EN] METHODS OF TREATING LIVER DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES HÉPATIQUES
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2014071368A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating liver disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis and related disorders (e.g., fibrosis). The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  这项发明提供了三环化合物及其在治疗肝病方面的用途，如非酒精性脂肪性肝炎和相关疾病（如纤维化）。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND/OR CONTROL OF OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À UTILISER DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2014071369A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  这项发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途。提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酸氨基肽酶2的活性。
• Partially Saturated Tricyclic Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US20140088078A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病，如肥胖症中的应用。同时提供了制备各种三环化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为对甲硫氨酰基氨肽酶2具有活性。
• Partially saturated tricyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Cramp Susan Mary

  公开号：US09290472B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了三环化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的应用。还提供了制备各种三环化合物的制药组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。