1-(3-benzyloxypropyl)-4-bromobenzene | 433332-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxypropyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: 4-(3-benzyloxypropyl)bromobenzene；1-bromo-4-(3-benzyloxypropyl)benzene；benzyl 3-(4-bromophenyl)propyl ether；1-bromo-4-(3-phenylmethoxypropyl)benzene
• CAS: 433332-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO
• 分子量: 305.214
• InChiKey: CDIZBPSQZJEDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxypropyl)-4-bromobenzene 在 10% palladium on activated carbon 、 碘 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 2-[4-(3-benzoyloxypropyl)benzyl]-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  GLUCOPYRANOSYLOXYBENZYLBENZENE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1367060B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-benzyloxypropyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological targeting of the mitochondrial calcium-dependent potassium channel KCa3.1 triggers cell death and reduces tumor growth and metastasis in vivo

  摘要：

  摘要离子通道是非常规的、可药物治疗的肿瘤靶点。中间传导钙依赖性钾通道（KCa3.1）在多种癌细胞株的质膜和线粒体内膜（mitoKCa3.1）中高表达。mitoKCa3.1 在癌细胞中的作用仍未确定。在此，我们报告了高亲和力 KCa3.1 拮抗剂 TRAM-34 的两种线粒体靶向新型衍生物的合成和表征，它们保留了阻断通道活性的能力。这些药物的作用在黑色素瘤、胰腺导管腺癌和乳腺癌细胞系中进行了测试，并在体内的两个正位模型中进行了测试。我们发现，靶向线粒体的 TRAM-34 衍生物会诱导线粒体活性氧的释放、线粒体膜的快速去极化以及线粒体网络的破碎。根据通道表达的不同，它们引发癌细胞死亡的 EC50 值在 µM 范围内。与此相反，膜渗透性毛罗毒素对质膜 KCa3.1 的抑制却没有效果，这表明线粒体 KCa3.1 在决定细胞命运方面发挥着特殊作用。在亚致死浓度下，药理学靶向 mitoKCa3.1 可通过增强线粒体活性氧的产生和核因子-κB（NF-κB）的激活，以及通过下调 Bcl-2 Nineteen kD-Interacting Protein (BNIP-3) 和 Rho GTPase CDC-42 的表达，显著减少癌细胞的迁移。这一信号级联最终导致细胞骨架重组和迁移受损。过量表达 BNIP-3 或对 NF-κB 和 CDC-42 进行药物调节，可阻止 mitoTRAM-34 的迁移抑制作用。在黑色素瘤和胰腺导管腺癌的正位模型中，经处理的动物与未处理的动物相比，牺牲时的肿瘤缩小了60%。黑色素瘤细胞向淋巴结的转移也大大减少。没有观察到任何毒性迹象。总之，我们的研究结果发现线粒体 KCa3.1 是癌细胞迁移过程中一个意想不到的角色，并表明以其为药理靶点可有效抑制肿瘤生长和体内转移扩散。

  DOI：

  10.1038/s41419-022-05463-8

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764367A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention provides a compound promoting osteogenesis. The present invention provides a compound having the following general formula (I) wherein R1 is H or alkyl, R2 is RaS-, RaO-, RaNH-, Ra(Rb)N- or cyclic amino, and Ra and Rb are alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种促进成骨的化合物。本发明提供具有以下一般式（I）的化合物 其中R1为H或烷基， R2为RaS-、RaO-、RaNH-、Ra(Rb)N-或环状氨基，且 Ra和Rb为可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• [EN] RADIOLABELED AMINO ACIDS FOR DIAGNOSTIC IMAGING<br/>[FR] ACIDES AMINÉS RADIO-MARQUÉS POUR IMAGERIE DE DIAGNOSTIC
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Radiolabeled amino acids for diagnostic imaging
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520556A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates for the preparation of the derivatives
  申请人：Fujikura Hideki

  公开号：US20050080022A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxy(lower alkyl) group; and R 2 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a hydroxy(lower alkyl) group, a hydroxy(lower alkoxy) group, a hydroxy(lower alkylthio) group etc., and salts thereof, which have an excellent inhibitory activity in human SGLT2 and are useful as agents for the prevention or treatment of diabetes, obesity etc., and intermediates thereof.

  本发明涉及一种由通式表示的葡萄糖吡喃基氧基苄基苯衍生物：其中R1表示氢原子或羟基（较低烷基）基团；R2表示较低烷基基团、较低烷氧基团、较低烷基硫基团、羟基（较低烷基）基团、羟基（较低烷氧基）基团、羟基（较低烷基硫基）基团等，以及其盐。该化合物在人类SGLT2中具有优异的抑制活性，可用作预防或治疗糖尿病、肥胖等的药物，以及其中间体。
• Glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives, medicinal compositions containing the same and intermediates in the production thereof
  申请人：Fujikura Hideki

  公开号：US20050113315A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to glucopyranosyloxybenzylbenzene derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a carbamoyl group, a substituted or unsubstituted(lower alkyl) group, a substituted or unsubstituted(lower alkoxy) group etc.; R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R 3 represents a substituted or unsubstituted(lower alkyl) group, a substituted or unsubstituted(lower alkoxy) group, a substituted or unsubstituted(lower alkylthio) group etc., or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have an inhibitory activity in human SGLT2 and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, diabetic complication or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same and intermediates thereof.

  本发明涉及一种由通式表示的葡萄糖吡喃氧基苯基苯乙烯衍生物： 其中，R1表示氢原子，羟基，取代或未取代的氨基，氨基甲酰基，取代或未取代的（较低烷基）基团，取代或未取代的（较低烷氧基）基团等；R2表示氢原子或较低烷基基团；R3表示取代或未取代的（较低烷基）基团，取代或未取代的（较低烷氧基）基团，取代或未取代的（较低烷硫基）基团等，或其药学上可接受的盐，其具有对人类SGLT2的抑制活性，可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症的药物，以及包含它们的制药组合物和中间体。