6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-allal | 878800-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-allal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 878800-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: REGBZMWYFVUFBL-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-allal 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 C₁₅H₁₇N₃O₄ 、 C₁₅H₁₇N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体6-脱氧-d-烯丙基和6-脱氧-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性的检查。与相应的6- O-官能化烯丙基环氧化物的比较

  摘要：

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.039
• 作为产物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-O-benzyl-D-gulal 在 potassium tert-butylate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-O-benzyl-3-deoxy-3-azido-D-allal
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体6-脱氧-d-烯丙基和6-脱氧-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性的检查。与相应的6- O-官能化烯丙基环氧化物的比较

  摘要：

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.039

文献信息

• Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-<i>O</i>-glycosides by Means of a New <scp>d</scp>-Galactal-Derived <i>N</i>-(Mesyl)-aziridine
  作者：Valeria Di Bussolo、Maria Rosaria Romano、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo051877p

  日期：2006.2.1

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).
• Synthesis of diastereoisomeric 6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides and examination of the regio- and stereoselectivity in nucleophilic addition reactions. Comparison with the corresponding 6-O-functionalized allyl epoxides
  作者：Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.039

  日期：2008.8

  6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides 8α and 8β have been stereoselectively prepared and their behaviour as glycosyl donors in addition reactions with nucleophiles examined and compared with that of the corresponding 6-OR (R=Bn, Tr) substituted epoxides. The completely stereoselective substrate-dependent glycosylation process found in the reaction of 8α and 8β with O-nucleophiles (alcohols

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。