(1S,2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 878800-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: (1S,2R,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 878800-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YOKMWHUOCITUQW-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036
• 作为产物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-O-benzyl-D-gulal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,2R,6S)-2-Benzyloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 D-Glucal 衍生的 β-和 α-乙烯基环氧乙烷的改进的区域选择性和立体选择性 O-糖基化

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200242

文献信息

• Enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted-2,5-dihydrofurans from d-allal- and d-galactal-derived vinyl epoxides
  作者：Valeria Di Bussolo、Salvatore Princiotto、Vittorio Bordoni、Elisa Martinelli、Lucilla Favero、Stefano Crotti、Gloria Uccello Barretta、Federica Balzano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.003

  日期：2019.8

  Upon treatment with the metal enolates of methylene active compounds (dimethyl malonate and dibenzoylmethane) (C-nucleophiles) and benzyl carbamate (N-nucleophile), d-allal- and d-galactal-derived vinyl epoxides are stereoselectively transformed, in a single step, into diastereoisomeric, highly functionalized, enantiopure cis- and trans-2,5-disubstituted-2,5-dihydrofurans.

  用亚甲基活性化合物（丙二酸二甲酯和二苯甲酰甲烷）（C-亲核试剂）和氨基甲酸苄酯（N-亲核试剂）的金属烯醇盐处理后，只需一步即可立体选择性地转化衍生自d-铝和d-半乳糖的乙烯基环氧化物。分为非对映异构，高度官能化，对映纯的顺式和反式-2,5-二取代-2,5-二氢呋喃。
• New glycoconjugation strategies for Ruthenium(II) arene complexes via phosphane ligands and assessment of their antiproliferative activity
  作者：Dalila Iacopini、Ján Vančo、Sebastiano Di Pietro、Vittorio Bordoni、Stefano Zacchini、Fabio Marchetti、Zdeněk Dvořák、Tomáš Malina、Lorenzo Biancalana、Zdeněk Trávníček、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105901

  日期：2022.9

  activity of metal complexes. Herein, we modified commercial arylphosphanes with carbohydrate-derived fragments for the preparation of novel glycoconjugated ruthenium(II) p-cymene complexes. Specifically, d-galactal and d-allal-derived vinyl epoxides (VEβ and VEα) were coupled with (2-hydroxyphenyl)diphenylphosphane, affording the 2,3-unsaturated glycophosphanes 1β and 1α. Ligand exchange with [Ru(

  糖缀合是提高金属配合物抗癌活性的有力工具。在此，我们用碳水化合物衍生的片段修饰了商业芳基膦，用于制备新型糖共轭钌 (II) p -伞花烃复合物。具体来说，d-半乳醛和d -allal 衍生的乙烯基环氧化物（VEβ和VEα）与 (2-羟基苯基) 二苯基膦偶联，得到 2,3-不饱和糖膦1β和1α。与[Ru(C 2 O 4 )(η 6 - p -伞花烃)(H 2 O)]的配体交换得到糖缀合复合物随后用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物将Ru1β和Ru1α二羟基化为分别含有O-苄基d-甘露糖和d-古洛糖单元的Ru2β和Ru2α 。此外，氨乙基四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖苷与硼烷保护的(4-二苯基膦基)苯甲酸在MW加热下通过HATU/DIPEA缩合得到酰胺3∙BH 3。Zemplén 用 MeONa/MeOH 脱酰基得到去保护的d-吡喃葡萄糖苷衍生物4∙BH 3. 通过膦-硼烷3∙BH 3和4∙BH
• Stereoselective Uncatalyzed Synthesis of 2,3-Unsaturated-4-N-substituted-β-<i>O</i>-glycosides by Means of a New <scp>d</scp>-Galactal-Derived <i>N</i>-(Mesyl)-aziridine
  作者：Valeria Di Bussolo、Maria Rosaria Romano、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo051877p

  日期：2006.2.1

  The reaction of the new (D)-galactal-derived allylic aziridine 1 beta with O-nucleophiles (alcohols and monosaccharides) affords, in a high to complete beta-stereoselectivity, the corresponding 2,3-unsaturated-beta-O-glycosides bearing a beta-N-functionality at C(4).
• d-Allal- and d-Galactal-Derived Vinyl N-Mesylaziridines: Regio- and Stereoselectivity in Addition Reactions of O-, C-, N-, and S-Nucleophiles
  作者：Valeria Di Bussolo、Paolo Crotti、Ileana Frau、Mauro Pineschi

  DOI：10.1055/s-0031-1291137

  日期：——

  The regioselectivity and stereoselectivity were examined of the addition reactions of O-, C-, N-and S-nucleophiles to D-allal- and D-galactal-derived N-mesylaziridines. The ratio of 1,4-regioselectivity (exclusive syn-1,4-addition) to 1,2-regioselectivity (exclusive anti-1,2-addition) was strictly and directly dependent on the ability of the nucleophile to coordinate with the nitrogen atom of the aziridine.
• Palladium-Catalyzed Improved Regio- and Stereoselective O-Glycosylation of D-Glucal-Derived β- and α-Vinyl Oxiranes
  作者：Y. Suman Reddy、Rima Lahiri、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201200242

  日期：2012.9

  3-unsaturated O-glycosides in good to excellent yields within five minutes. The above reaction has also been utilized in the synthesis of 2,3-unsaturated trisaccharides, which are potential precursors of fully oxygenated, deoxy and dideoxy sugars.

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。