benzyl undec-10-ynoate | 204996-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl undec-10-ynoate
• 英文别名: 10-Undecynoic acid benzyl ester
• CAS: 204996-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: WTWDGNKLLZAROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl undec-10-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzyl (E)-11-[(3-methyl-5-pent-1-enylfuran)-2-yl]undec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Pd(0)-catalyzed reactions for the construction of multiple substituted furans. A short synthesis of the F5 furan fatty acid1a

  摘要：

  4,5-Dibromofurfural (1) undergoes a regioselective Pd(0)-catalyzed C-C bond forming reaction at its C-5 position to yield the corresponding furans 3. The second bromine substituent in C-4 position can be substituted by a methyl group in a subsequent Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction. The furan fatty acid 12 and its benzyl ester 13 were prepared in a short synthetic sequence using this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00054-9
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以93%的产率得到benzyl undec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  点击磷脂的设计、合成及抗寄生虫评价

  摘要：

  设计并合成了十七种新型醚磷脂类似物库，其脂质部分含有五元杂环（1,2,3-三唑基、异恶唑基、1,3,4-恶二唑基和1,2,4-恶二唑基）旨在确定优化的米替福辛类似物。评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫和杜氏利什曼原虫细胞内无鞭毛体、布氏锥虫和克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。研究发现杂环（尾部）的取代基以及头基和杂环之间的低聚亚甲基间隔基的性质会影响这些化合物的活性和毒性，从而显着提高了对其结构-活性关系的理解。新衍生物的早期 ADMET 概况并未揭示这些强效化合物的主要责任。被癸基尾部、十一烷基间隔基和胆碱头基取代的1,2,3-三唑衍生物27表现出广谱抗寄生虫活性。它对两种婴儿乳杆菌菌株和克氏锥虫 Y菌株的上鞭毛体、细胞内无鞭毛体和锥鞭毛体具有低微摩尔活性，而其对 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性浓度 (CC 50 ) 范围在 50 至 100 μM 之间。总而言之，我们的工作为开发改

  DOI：

  10.3390/molecules26144204

文献信息

• The Preparation of 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans by Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Coupling Reactions: Application to the Syntheses of Rosefuran and the F5 Furan Fatty Acid
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

  日期：1999.9

  regioselective Pd0-catalyzed coupling reaction at the C-2 carbon atom. With alkynes the corresponding 2-alkynylfurans 4 and 5 were accessible (49–97% yield). Alkyl-, aryl-, and alkenylzinc reagents gave the 2-substituted furans 8 starting from compound 2 (66–84% yield). The 2-allylfurans 8e and 8f were obtained by a regioselective Stille coupling in 79% and 73% yield. The latter reaction was also applied to

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃
• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。
• Dendritic Ligands for Magnetic Suspensions in Liquid Crystals
  作者：Martin Hähsler、Silke Behrens

  DOI：10.1002/ejoc.201901450

  日期：2019.12.31

  The synthesis of long-chain, aliphatic and space filling dendritic ligands containing (pro)mesogenic, aliphatic or nitrile biphenyl moieties for the stabilization of magnetic nanoparticles in liquid crystal hosts is described. A Negishi or Sonogashira cross-coupling is exploited as a key step in the synthetic sequence. These synthetic procedures enable the synthesis of various ligands which can be

  描述了长链、脂肪族和空间填充树枝状配体的合成，其中包含（前）介晶、脂肪族或腈联苯部分，用于稳定液晶主体中的磁性纳米粒子。Negishi 或 Sonogashira 交叉偶联被用作合成序列中的关键步骤。这些合成程序能够合成各种配体，这些配体可以很容易地适应不同类型的液晶 [例如 4-戊基-4'-氰基联苯 (5CB)]。例如，三步序列（即醚化、Sonogashira-Hagihara 交叉偶联和 Steglich 酯化）从文献已知化合物开始以 77% 的总产率产生树枝状配体。配体的长度对于稳定磁性纳米粒子很重要，因此，通过这种方法可以很容易地修改配体的长度。事实上，已建立的合成可以很容易地解决这个问题。
• Design, Synthesis and Antiparasitic Evaluation of Click Phospholipids
  作者：George E. Magoulas、Pantelis Afroudakis、Kalliopi Georgikopoulou、Marina Roussaki、Chiara Borsari、Theano Fotopoulou、Nuno Santarem、Emile Barrias、Paloma Tejera Nevado、Julia Hachenberg、Eugenia Bifeld、Bernhard Ellinger、Maria Kuzikov、Irini Fragiadaki、Effie Scoulica、Joachim Clos、Sheraz Gul、Maria Paola Costi、Wanderley de Souza、Kyriakos C. Prousis、Anabela Cordeiro da Silva、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.3390/molecules26144204

  日期：——

  A library of seventeen novel ether phospholipid analogues, containing 5-membered heterocyclic rings (1,2,3-triazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl and 1,2,4-oxadiazolyl) in the lipid portion were designed and synthesized aiming to identify optimised miltefosine analogues. The compounds were evaluated for their in vitro antiparasitic activity against Leishmania infantum and Leishmania donovani intracellular

  设计并合成了十七种新型醚磷脂类似物库，其脂质部分含有五元杂环（1,2,3-三唑基、异恶唑基、1,3,4-恶二唑基和1,2,4-恶二唑基）旨在确定优化的米替福辛类似物。评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫和杜氏利什曼原虫细胞内无鞭毛体、布氏锥虫和克氏锥虫不同发育阶段的体外抗寄生虫活性。研究发现杂环（尾部）的取代基以及头基和杂环之间的低聚亚甲基间隔基的性质会影响这些化合物的活性和毒性，从而显着提高了对其结构-活性关系的理解。新衍生物的早期 ADMET 概况并未揭示这些强效化合物的主要责任。被癸基尾部、十一烷基间隔基和胆碱头基取代的1,2,3-三唑衍生物27表现出广谱抗寄生虫活性。它对两种婴儿乳杆菌菌株和克氏锥虫 Y菌株的上鞭毛体、细胞内无鞭毛体和锥鞭毛体具有低微摩尔活性，而其对 THP-1 巨噬细胞的细胞毒性浓度 (CC 50 ) 范围在 50 至 100 μM 之间。总而言之，我们的工作为开发改
• Sequential Pd(0)-catalyzed reactions for the construction of multiple substituted furans. A short synthesis of the F5 furan fatty acid1a
  作者：Thorsten Bach、Lars Krüger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00054-9

  日期：1998.3

  4,5-Dibromofurfural (1) undergoes a regioselective Pd(0)-catalyzed C-C bond forming reaction at its C-5 position to yield the corresponding furans 3. The second bromine substituent in C-4 position can be substituted by a methyl group in a subsequent Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction. The furan fatty acid 12 and its benzyl ester 13 were prepared in a short synthetic sequence using this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.