methyl 2-(benzylthio)benzoate | 58435-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylthio)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-benzylsulfanylbenzoate
• CAS: 58435-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: OHDNBRPHQQYIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  382.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylthio)benzoate 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为苯二氮杂ze受体激动剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(benzylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 540 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Ascorbate mediated copper catalyzed reductive cross–coupling of disulfides with aryl iodides
  作者：Marek Martinek、Michal Korf、Jiri Srogl

  DOI：10.1039/c002725a

  日期：——

  The concept of using ascorbic acid as a mediator/ reducing agent in a Cu(I) catalyzed process is introduced and further demonstrated on a cross–coupling reaction of aryl iodides with disulfides.

  使用抗坏血酸作为铜(I)催化过程中介体/还原剂的概念被引入，并在芳基碘与二硫化物交叉偶联反应中得到进一步演示。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。
• ＺＮＦ１４３阻害活性を有する化合物およびその利用
  申请人：株式会社ヤクルト本社

  公开号：JP2016124812A

  公开（公告）日：2016-07-11

  【課題】ZNF143阻害効果を有する化合物並びにこれを含むZNF143阻害剤及び医薬組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物又はその塩並びにそれを含むZNF143阻害剤及びそれを有効成分とする医薬組成物。Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ（Ｉ）［ＡはＨ、メチル基、ナフチル基、フェニル基又は含窒素複素環；Ｂは、であり、Ｃは、アミド結合又はＮとＯを含有する複素芳香環；Ｄは置換／未置換のフェニル基又は単環のＮ或いはＳを含む複素芳香環；Ｃ及びＤは共に、置換基を有していてもよい縮合複素環等］【選択図】図１

  提供具有ZNF143抑制作用的化合物以及包含该化合物的ZNF143抑制剂和药物组合物。通过式（I）表示的化合物或其盐，以及包含它的ZNF143抑制剂和以其为有效成分的药物组合物。A-B-C-D（I）[其中A为氢、甲基、萘基、苯基或含氮杂环；B为，C为，含有酰胺键或含氮和氧的复杂芳香环；D为取代/未取代的苯基或含有单环的N或S的复杂芳香环；C和D均可具有取代基，也可以是融合的复杂环等]【选图】图1
• Synthesis of substituted dihydrobenzothiopyrans and dihydrobenzopyrans by cation-mediated cyclisation reactions
  作者：Jean-François Bonfanti、Donald Craig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.161

  日期：2005.5

  Treatment with acid of thiosalicylaldehyde- and salicylaldehyde-derived phenyl 3-phenyl-2-propenyl thioethers and ethers possessing latent oxonium ion functionality triggers simple or tandem cyclisation to give substituted dihydrobenzothiopyrans and dihydrobenzopyrans. Some derivatisation reactions of the products are described.

  用酸处理硫代水杨醛和水杨醛衍生的苯基3-苯基-2-丙烯基硫醚和具有潜在的氧鎓离子官能团的醚会触发简单或串联环化反应，生成取代的二氢苯并噻喃和二氢苯并吡喃。描述了产物的一些衍生化反应。