octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 128756-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 128756-82-1
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: JNWPVUDLGFITDN-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-selenogalactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到octyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expression and initial characterization of WbbI, a putatived-Galf:α-d-Glc β-1,6-galactofuranosyltransferase from Escherichia coli K-12

  摘要：

  克隆大肠杆菌K-12 orf8 (wbbI)并以麦芽糖结合融合蛋白的形式过度表达相应的酶，提供了重组WbbIδ-1,6-半乳糖呋喃糖基转移酶的活性。在有 UDP-半乳糖呋喃糖作为供体的情况下，用合成的受体类似物进行挑战，WbbI 对δ-D-葡萄糖构型的吡喃糖苷受体底物表现出适度的偏好，但它也具有翻转受体类似物的能力。

  DOI：

  10.1039/b609455d
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expression and initial characterization of WbbI, a putatived-Galf:α-d-Glc β-1,6-galactofuranosyltransferase from Escherichia coli K-12

  摘要：

  克隆大肠杆菌K-12 orf8 (wbbI)并以麦芽糖结合融合蛋白的形式过度表达相应的酶，提供了重组WbbIδ-1,6-半乳糖呋喃糖基转移酶的活性。在有 UDP-半乳糖呋喃糖作为供体的情况下，用合成的受体类似物进行挑战，WbbI 对δ-D-葡萄糖构型的吡喃糖苷受体底物表现出适度的偏好，但它也具有翻转受体类似物的能力。

  DOI：

  10.1039/b609455d

文献信息

• Epimeric and amino disaccharide analogs as probes of an α-(1→6)-mannosyltransferase involved in mycobacterial lipoarabinomannanbiosynthesis
  作者：Pui Hang Tam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b916580k

  日期：——

  Mycobacterial lipoarabinomannan (LAM) is an important, immunologically active glycan found in the cell wall of mycobacteria, including the human pathogen Mycobacterium tuberculosis. At the core of LAM is a mannan domain comprised of α-(1→6)-linked-mannopyranose (Manp) residues. Previously, we and others have demonstrated that α-Manp-(1→6)-α-Manp disaccharides (e.g., Manp-(1→6)-α-ManpOctyl, 1) are the

  分枝杆菌脂阿拉伯甘露聚糖 （我是）是重要的，具有免疫活性的 聚糖 在分枝杆菌的细胞壁中发现，包括人类病原体 分枝杆菌肺结核。的核心我是 是由α-（1→6）-连接的-甘露吡喃糖 （人p）残留物。此前，我们和其他人已经表明，α-曼p - （1→6）-α-曼p二糖（例如，曼p-（1→6）-α-曼p辛基，1）是参与LAM甘露聚糖核心组装的酶的最小受体底物。我们在这里报告的合成5差向异构体和三个氨基的类似物1，以及它们随后的生化评估针对α-（1→6）-ManT活性存在于膜制备从耻垢分枝杆菌。改变甘露-的任残基的构型1至距骨-或葡萄糖-导致的减少或丧失活性，从而证实显示的早期工作，在C-2和C-4 羟每个单糖的组对于酶识别很重要。由这些类似物形成的产物的表征是结合使用质谱和糖苷酶消化和完整的底物动力学也进行了。如所预期的，其中受体羟基已被氨基取代的类似物不是酶的底物，而是弱抑制剂。
• H2SO4-silica-promoted ‘on-column’ removal of benzylidene, isopropylidene, trityl and tert-butyldimethylsilyl groups
  作者：Bimalendu Roy、Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.003

  日期：2009.1

  H2SO4-silica-promoted removal of benzylidene, isopropylidene, trityl and tert-butyldimethylsilyl groups from sugar derivatives was accomplished by following an 'on-column' Protocol in a virtually waste-free condition. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expression and initial characterization of WbbI, a putative<scp>d</scp>-Galf:α-<scp>d</scp>-Glc β-1,6-galactofuranosyltransferase from Escherichia coli K-12
  作者：Corin Wing、James C. Errey、Balaram Mukhopadhyay、John S. Blanchard、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b609455d

  日期：——

  Cloning of E. coli K-12 orf8 (wbbI) and over-expression of the corresponding enzyme as a maltose-binding fusion protein provided recombinant WbbI β-1,6-galactofuranosyltransferase activity. Challenged with synthetic acceptor analogues in the presence of UDP-galactofuranose as a donor, WbbI showed a modest preference for pyranoside acceptor substrates of the α-D-gluco-configuration but it also possessed the ability to turn-over acceptor analogues.

  克隆大肠杆菌K-12 orf8 (wbbI)并以麦芽糖结合融合蛋白的形式过度表达相应的酶，提供了重组WbbIδ-1,6-半乳糖呋喃糖基转移酶的活性。在有 UDP-半乳糖呋喃糖作为供体的情况下，用合成的受体类似物进行挑战，WbbI 对δ-D-葡萄糖构型的吡喃糖苷受体底物表现出适度的偏好，但它也具有翻转受体类似物的能力。