2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol | 15778-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 15778-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: FNZHJXDJFKMXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-hydroxy-2,10,11-trimethoxydibenzo-1-azabicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIV. A synthesis of dibenzo(c,f)-1-azabicyclo(3.3.1)nonanes and dibenzo(d,g)-1-azabicyclo(4.3.1)decanes.

  摘要：

  用三氟乙酸处理N-苄基对喹诺乙酸酯2a和2b，以良好的收率得到了二苯并[c,f]-1-氮杂双环[3.3.1]壬烷（3a和3b）。类似地，从N-苯乙基对喹诺乙酸酯2c、2d和2e分别制备了同系物3c、3d和3e。另一方面，从四氢异喹啉-6-醇（9）通过四乙酸铅氧化获得的邻喹诺乙酸酯（17）被重排为4-乙酸基衍生物（18）。对18进行酸处理引发环化，构建了与3a相同的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2705

文献信息

• 8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis
  申请人：SU MING-JAI

  公开号：US20130059882A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound is provided. The compound includes a formula of:

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：
• [EN] 8-PHENYL-ISOQUINOLINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF USED IN THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME<br/>[FR] 8-PHÉNYL-ISOQUINOLINES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉES UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE
  申请人：YU LINDA CHIA HUI

  公开号：WO2018157233A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  A series of 8-phenyl-isoquinoline derivatives (I) exhibit high binding affinity to 5-HT7 receptor (5-HT7R) and demonstrate potent antinociceptive activity in two animal models for Irritable Bowel Syndrome (IBS) by intraperitoneal injection (i.p.) or by oral administration (p.o.). These 5-HT7 receptor antagonists are a new class of therapeutic agents for the treatment of IBS.

  一系列8-苯基异喹啉衍生物（I）显示出高结合亲和力，对5-HT7受体（5-HT7R）具有潜在的抗痛觉活性，在两种肠易激综合征（IBS）动物模型中通过腹腔注射（i.p.）或口服（p.o.）显示出强效的抗痛觉活性。这些5-HT7受体拮抗剂是一类新型的治疗剂，用于治疗IBS。
• HARA, HIROSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 2705-2711
  作者：HARA, HIROSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• 8-PHENYL-ISOQUINOLINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF USED IN THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Yu Linda Chia-Hui

  公开号：US20200071274A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A series of 8-phenyl-isoquinoline derivatives (I) exhibit high binding affinity to 5-HT 7 receptor (5-HT7R) and demonstrate potent antinociceptive activity in two animal models for Irritable Bowel Syndrome (IBS) by intraperitoneal injection (i.p.) or by oral administration (p.o.). These 5-HT 7 receptor antagonists are a new class of therapeutic agents for the treatment of IBS.
• US8552028B2
  申请人：——

  公开号：US8552028B2

  公开（公告）日：2013-10-08