N-benzoyl-2-bromoglycine methyl ester | 101649-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-bromoglycine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-α-bromoglycine methyl ester；methyl 2-benzoylamino-2-bromoacetate；Methyl benzamido(bromo)acetate；methyl 2-benzamido-2-bromoacetate
• CAS: 101649-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: HLEOZDUWVNOAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-bromoglycine methyl ester 在 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-取代的甘氨酸衍生物与锡烷的反应

  摘要：

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61151-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-benzoyl-2-bromoglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  gem-二乙酸盐作为不对称合成的羰基替代物。鞘氨醇 E 和 F 的全合成

  摘要：

  对具有稳定阴离子的羰基进行不对称加成的等效性是通过区分墒二乙酸盐的对映体 CO 单键来实现的。通过这种方式，已经完成了两种抗真菌剂鞘氨醇 E 和 F 的对映选择性全合成。合成策略基于一系列催化过程，其中所有手性中心都具有高立体选择性。前两个立体中心是由嵴二乙酸酯 9 与吖内酯 10 的不对称烯丙基烷基化反应引入的。 Pd(0) 和配体 14 的复合物有效地催化了这一关键反应，它区分了嵴二乙酸酯的对映体离去基团和高对映体过量和非对映体过量的吖内酯烯醇化物的对映体面。从这两个立体中心，其余两个中心的构型由非对映选择性 Os(VIII) 催化的二羟基化反应设定，具有出色的立体控制。反式烯烃由 Cr(II) 介导的烯化作用建立，随后的 B-烷基 Suzuki 偶联反应将极性头部单元和非极性 13 碳脂质尾部连接起来。鞘氨醇 F 和 E 的合成分 15 步和 17 步完成，总产率分别为 17% 和

  DOI：

  10.1021/ja0118338

文献信息

• Strategic use of amino acid N-substituents to limit α-carbon-centered radical formation and consequent loss of stereochemical integrity
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Leo Radom

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00542-1

  日期：2003.10

  amino acid radicals. Optimized structures of glycine derivatives and related substituted methanes, and the corresponding radicals, were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, which were compared with the relative rates of formation of the same or closely similar radicals in reactions with N-bromosuccinimde

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCl. Introduction of Organometallic Fragments into α-Amino Acids by Reactions of α-Bromoglycine Derivatives with Anionic Organotransition-Metal Compounds
  作者：Bernd Kayser、Kurt Polborn、Wolfgang Beck、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/cber.19971300206

  日期：1997.2

  The reactions of protected α-bromoglycine esters R1(O)CNHCH(Br)CO2R2 (R1Ph, OCMe3; R2 Me, tBu) with organometallic anions of acetylferrocene, CpFe(CO)(PPh3)-C(O)CH3, (OC)5MC(OMe)CH3 (MCr, W), (OC)3Cr(η6-diphenylmethane), (OC)3Cr[η6-fluorene), (OC)3Cr(η6-dihydroanthracene) and of (OC)3Cr(-η6aniline) and (OC)3Cr(η6-o-toluidine) provide a method for the introduction of organometallic fragments into the

  受保护的α-溴甘氨酸酯R 1（O）CNHCH（Br）CO 2 R 2（R 1 Ph，OCMe 3 ; R 2 Me，t Bu）与乙酰基二茂铁，CpFe（CO）（PPh 3）的有机金属阴离子的反应-C（O）CH 3，（OC）5 MC（OME）CH 3（MCR，W），（OC）3铬（η 6 -二苯基甲烷），（OC）3铬[ η 6 -芴），（OC ）3铬（η 6 -dihydroanthracene）和（OC）的3铬（ - η 6苯胺）和（OC）3铬（η 6 - ö甲苯胺）提供用于引入有机金属片段的成α-个氨基酸，复合物的侧链可以是如在肽α氨基酸标记是有用的方法。通过X射线衍射对化合物（OC））3 Cr（η - o -C 6 H 4（CH 3）NHC-（H）（CO 2 Me）NHC（O）Ph进行表征。
• Synthesis of diastereo- and enantiomerically pure α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines derived from 6-membered ketones
  作者：Reiner Kober、Kyriakos Papadopoulos、Wolfgang Miltz、Dieter Enders、Wolfgang Steglich、Hans Reuter、Heinrich Puff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96483-x

  日期：1985.1

  A new efficient diastereo- and enantioselective synthesis of α-amino-γ-oxo acid esters by reaction of acyliminoacetates with enamines is described. By employing the concept of double stereodifferentiation, complete asymmetric induction (de ≧99.9%) for the C-C bond formation is obtained. Desulphurization of a sulphur containing product leads to the corresponding acyclic amino acid derivatives. The

  描述了一种新的有效的非对映体和对映体选择性合成的方法，该方法通过酰氨基乙酸酯与烯胺的反应来合成α-氨基-γ-氧代酸酯。通过采用双重立体分化的概念，获得了用于CC键形成的完全不对称诱导（de≥99.9％）。含硫产物的脱硫产生相应的无环氨基酸衍生物。几乎完整的反非对映选择性和对映选择性是由Diels-Alder过渡态解释的。
• <i>gem</i>-Diacetates as Carbonyl Surrogates for Asymmetric Synthesis. Total Syntheses of Sphingofungins E and F
  作者：Barry M. Trost、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja0118338

  日期：2001.12.1

  to a carbonyl group with a stabilized anion is accomplished by discriminating between the enantiotopic C-O single bonds of a gem-diacetate. In this way, enantioselective total syntheses of two antifugal agents, sphingofungins E and F, have been accomplished. The synthetic strategy is based on a series of catalytic processes whereby all of the chiral centers are created with high stereoselectivities.

  对具有稳定阴离子的羰基进行不对称加成的等效性是通过区分墒二乙酸盐的对映体 CO 单键来实现的。通过这种方式，已经完成了两种抗真菌剂鞘氨醇 E 和 F 的对映选择性全合成。合成策略基于一系列催化过程，其中所有手性中心都具有高立体选择性。前两个立体中心是由嵴二乙酸酯 9 与吖内酯 10 的不对称烯丙基烷基化反应引入的。 Pd(0) 和配体 14 的复合物有效地催化了这一关键反应，它区分了嵴二乙酸酯的对映体离去基团和高对映体过量和非对映体过量的吖内酯烯醇化物的对映体面。从这两个立体中心，其余两个中心的构型由非对映选择性 Os(VIII) 催化的二羟基化反应设定，具有出色的立体控制。反式烯烃由 Cr(II) 介导的烯化作用建立，随后的 B-烷基 Suzuki 偶联反应将极性头部单元和非极性 13 碳脂质尾部连接起来。鞘氨醇 F 和 E 的合成分 15 步和 17 步完成，总产率分别为 17% 和