methyl (Z)-2-(benzoylamino)but-2-enoate | 60027-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(benzoylamino)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-α-(Benzoylamino)crotonsaeure-methylester；methyl (z)-2-(N-benzoylamino)-2-butenoate；methyl (Z)-2-benzamidobut-2-enoate
• CAS: 60027-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FSFWJOZYIFJPAO-KMKOMSMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(benzoylamino)but-2-enoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 (2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-苯甲酰氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Katalysen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99521-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(benzoylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86256-5

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Synthesis and electrochemical behaviour of β-halodehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、L. S. Monteiro、G. Pereira

  DOI：10.1007/s00726-009-0466-x

  日期：2010.7

  conclude that when N-iodosuccinimide was used as reagent a much higher Z-stereoselectivity is found. The electrochemical behaviour of the halogenated dehydroamino acids was studied by cyclic voltammetry. The results show a shift in the reduction peak to higher potentials of the β-halogenated dehydroamino acids when compared with the corresponding non-halogenated derivatives. As expected, the β,β-dihalodehydroalanines

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应
• Practical Preparation of <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Acetylamino)‐ and <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Benzoylamino)‐α,β‐unsaturated Acids
  作者：Branko S. Jursic、Sarada Sagiraju、Dustin K. Ancalade、Traneil Clark、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1080/00397910701265895

  日期：2007.5.1

  An efficient two‐step synthetic procedure for the preparation of numerous variations of N‐protected α,β‐unsaturated α‐amino acids and their corresponding esters from N‐protected glycine and either aliphatic or aromatic aldehydes was developed. The reaction involved cyclization of the N‐protected glycine into oxazolone, condensation with the aldehyde, and ring opening with a base.

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。
• The Role of the Amino Protecting Group during Parahydrogenation of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Erika Cerutti、Alessandra Viale、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Silvio Aime

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b06802

  日期：2015.11.19

  A series of dehydroamino acids endowed with different protective groups at the amino and carboxylate moieties and with different substituents at the double bond have been reacted with parahydrogen. The observed ParaHydrogen Induced Polarization (PHIP) effects in the 1H NMR spectra are strongly dependent on the amino protecting group. DFT calculations allowed us to establish a relationship between the

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。
• A short, stereospecific synthesis of dihydrooxazoles from serine and threonine derivatives
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91572-7

  日期：1992.2

  Cyclization of serine and threonine derivatives with Burgess reagent provides a one-step, streospecific access to 4,5-dihydrooxazoles. Noteworthy features of this new methodology include mild experimental conditions, and the absence of β-lactam, aziridine, or dehydroamino acid side products.

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。