methyl 2-(2-bromophenyl)acrylate | 1203555-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1203555-34-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: WFSWTWZFXFJBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromophenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,12-dichloro-9-methylene-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和随后的脱羧作用，钯催化的[4 + 3]或[2 + 2 + 3]环化反应：获得七边形嵌入的多环芳烃

  摘要：

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00520
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2-(2-methoxy-1-methylvinyl)benzol 在 氧气 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应/单氧烯反应由芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成方法，用于通过Wittig反应和单线态氧烯反应从相应的芳基甲基酮合成2-芳基丙烯酸酯。在碱性条件下，与（甲氧基甲基）三苯基氯化在Wittig上与芳基甲基酮反应，得到甲基烯醇醚，然后通过单线态氧烯反应得到2-芳基丙烯酸酯，然后甲苯磺酸化并在一锅中消除为甲基烯醇醚。良品率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.127
• 作为试剂：
  描述：

  、 联硼酸频那醇酯 在 methyl 2-(2-bromophenyl)acrylate 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基溴化铵 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼化烯烃 C-H 键到乙烯基钯 1,4-迁移

  摘要：

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11990

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• A 1,4‐Palladium Migration/Heck Sequence with Unactivated Alkenes: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3‐Dienes
  作者：Ze‐Jian Xue、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Zhi‐Tao He、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202001589

  日期：2021.4.13

  The palladium‐catalyzed cross‐coupling of ortho‐vinyl aromatic bromides and olefins was achieved through a controllable 1,4‐palladium migration/Heck cascade protocol. The reaction represents a mild, efficient and highly stereoselective method for the synthesis of trisubstituted 1,3‐dienes, especially for triaryl‐substituted ones.

  通过可控制的1,4-钯迁移/ Heck级联方案实现了邻乙烯基乙烯基芳族溴化物与烯烃的钯催化交叉偶联。该反应代表了一种温和，高效且高度立体选择性的方法，用于合成三取代的1,3-二烯，特别是对于三芳基取代的二烯。
• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。