N,N'-bis(2,4-dimethylpent-3-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide | 855307-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,4-dimethylpent-3-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide
• 英文别名: N,N'-bis(2,4-dimethylpent-3-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-bis(2,4-dimethylpentan-3-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N'-bis-(2,4-dimethyl-pent-3-yl)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；7,18-Bis(2,4-dimethylpentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 855307-84-5
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 586.731
• InChiKey: SNFCDFNMJCNTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4-dimethylpent-3-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整单海湾炔基-苯基取代的Bi双酰亚胺的电子性质：合成，结构和光物理性质

  摘要：

  通过Sonogashira偶联合成了在单个间隔位置具有多个炔基-苯基取代基的双酰亚胺（PBI）衍生物。NMR光谱研究揭示了二重体的不对称性质。所有的二元组都经历了两个可逆的还原，这表明了它们的结构和电化学刚度。合成的二分体在其最大吸收和急剧的电子振动过程中显示出显着的红移。富含电子的取代基可促进电荷从取代基HOMO高效转移至缺电子的PBI核。带有强供电子乙炔基（二甲基氨基苯基）取代基的PBI表现出最有趣的光谱特征。该PBI的稳态特征显示吸收范围很广，几乎覆盖了整个可见光区域，没有任何发射。还证明了与乙炔基（二甲基氨基苯基）PBI的旋转运动有关的扭曲的分子内电荷转移（TICT）过程。计算研究揭示了各种取代基相对于PBI核的共面性。即使在单功能化之后，PBI芯本身也保持平坦，没有任何明显的变形。这说明，相对于双取代类似物，单官能化在间隔位置上产生了微不足道的空间位阻。尽管有先前关于1,7-二取

  DOI：

  10.1002/chem.201400099
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-bis(2,4-dimethylpent-3-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic bisimide
  参考文献：
  名称：

  沸石L通道中染料分子的超分子组织：合成，性质和复合材料。

  摘要：

  将不同的染料顺序插入到沸石L（ZL）的1D通道中会导致超分子夹心结构，并允许形成用于光收集，传输和捕获的复杂天线复合材料。描述了染料分子，主体材料，复合物以及嵌入聚合物基体（包括两色和三色天线系统）中的复合物的合成和特性。ylene二酰亚胺（PDI）染料是一类重要的生色团，对人工天线系统的合成非常感兴趣。它们特别适合加深我们对ZL中结构与运输关系的理解，因为它们的核心紧密地穿过12环通道开口。在不影响它们的电子吸收和荧光光谱的情况下，PDIs两端的取代基可以在很大范围内变化。比较了17种PDI，2种三甲苯和1种四甲苯插入ZL中的插入/插入，并讨论了它们与ZL纳米通道内表面的相互作用。已使用尺寸约为500 nm的ZL晶体，因为它们满足制备用于光收集，传输和捕获的天线复合材料所必须遵守的标准。通过将染料插入ZL通道，可以大大改善染料的光稳定性，因为客人受到了封闭的保护。堵塞通道入口，使客人无法

  DOI：

  10.1002/chem.201504404

文献信息

• [EN] DOUBLY REDUCED PERYLENE-DIIMIDES AND SUPRAMOLECULAR POLYMERS DERIVED FROM PERYLENE-DIIMIDES<br/>[FR] PÉRYLÈNE-DIIMINES DOUBLEMENT RÉDUITS ET POLYMÈRES SUPRAMOLÉCULAIRES DÉRIVÉS DE PÉRYLÈNE-DIIMINES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2009118742A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  This invention is directed to perylene-diimide aromatic dianion compounds, process of preparation and uses thereof. The perylene-diimide aromatic dianion compounds of this invention are stable in aqueous solution and can be used for photofunctional and electron transfer systems in aqueous phase. This invention is also directed to supramolecular polymers derived from perylene-diimide compounds and to uses thereof. (1)wherein said compound is a dianion; wherein, X is - NR1; Y is - NR2;

  这项发明涉及苝二酰亚胺芳香双阴离子化合物，其制备方法和用途。本发明的苝二酰亚胺芳香双阴离子化合物在水溶液中稳定，并可用于水相中的光功能和电子转移系统。本发明还涉及从苝二酰亚胺化合物衍生的超分子聚合物及其用途。(1)其中所述化合物为双阴离子；其中，X为-NR1；Y为-NR2；
• DOUBLY REDUCED PERYLENE-DIIMIDES AND SUPRAMOLECULAR POLYMERS DERIVED FROM PERYLENE-DIIMIDES
  申请人：Rybtchinski Boris

  公开号：US20110101276A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention is directed to perylene-diimide aromatic dianion compounds, process of preparation and uses thereof. The perylene-diimide aromatic dianion compounds of this invention are stable in aqueous solution and can be used for photofunctional and electron transfer systems in aqueous phase. This invention is also directed to supramolecular polymers derived from perylene-diimide compounds and to uses thereof. (1) wherein said compound is a dianion; wherein, X is —NR 1 ; Y is —NR 2 ;

  本发明涉及苝二酰亚胺芳香二阴离子化合物、制备方法及其用途。本发明的苝二酰亚胺芳香二阴离子化合物在水溶液中稳定，并可用于水相光功能和电子转移系统。本发明还涉及由苝二酰亚胺化合物衍生的超分子聚合物及其用途。(1)其中所述化合物为二阴离子；其中，X为—NR1；Y为—NR2；
• SELECTIVE BROMINATION OF PERYLENE DIIMIDES AND DERIVATIVES THEREOF UNDER MILD CONDITIONS
  申请人：Rybtchinski Boris

  公开号：US20100261901A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention is directed to novel process for the preparation of regioselective perylenediimides derivatives, specifically mono and dibrominated derivatives.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备具有区域选择性的苝二酰亚胺衍生物，特别是单溴和双溴衍生物。
• SUPRAMOLECULAR POLYMERS DERIVED FROM PERYLENE-DIIMIDES
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20150240027A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention is directed to perylene-diimide aromatic dianion compounds, process of preparation and uses thereof. The perylene-diimide aromatic dianion compounds of this invention are stable in aqueous solution and can be used for photofunctional and electron transfer systems in aqueous phase. This invention is also directed to supramolecular polymers derived from perylene-diimide compounds and mixtures thereof, and to uses thereof.

  本发明涉及苝二酰亚胺芳香双阴离子化合物、其制备方法及其用途。本发明的苝二酰亚胺芳香双阴离子化合物在水溶液中稳定，并可用于水相光功能和电子转移系统。本发明还涉及从苝二酰亚胺化合物和其混合物中衍生出的超分子聚合物及其用途。
• 1,1′-Binaphthol annulated perylene diimides: Aggregation-induced emission enhancement and chirality inversion
  作者：Yang Zhang、Juejun Wang、Hongming Chen、Meijin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.069

  日期：2022.5

  Aggregation-induced emission enhancement and aggregation-induced chirality inversion are two individual phenomena for the enantiomerically pure organic dyes in the aggregates. Herein we reported for the first time that these two interesting phenomena could be observed simultaneously in the aggregated states of enantiomerically pure S/R-1,1′-binaphthol annulated perylene diimides, in which two perylene

  聚集诱导的发射增强和聚集诱导的手性反转是聚集体中对映体纯有机染料的两种单独现象。在这里，我们首次报道了这两个有趣的现象可以在对映体纯的S / R -1,1'-联萘环化苝二酰亚胺的聚集状态下同时观察到，其中两个苝二酰亚胺部分通过S / R桥接-1,1'-联萘酚 (BINOL) 在海湾位置。由于两个萘酚环化苝二酰亚胺部分之间的可旋转 C2 轴，它们都显示出聚集诱导的发射增强的内在行为。同时，由于酰亚胺和甲氧基位置的空间位阻，这两种独特的多环芳族酰亚胺在不良溶剂中相邻的两个π-体系优选采用交叉堆积模式，从而形成螺旋X-聚集体在圆二色性和圆偏振发光光谱研究中具有手性反转特征的相反手性（M / P）。