2-phenylfuro[2,3-b]pyridine | 24391-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-phenylfuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 24391-84-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: GBQDYBOONVCEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  335.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-phenylfuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• Pd₂dba₃/Bippyphos: A Robust Catalyst System for the Hydroxylation of Aryl Halides with Broad Substrate Scope
  作者：Christopher B. Lavery、Nicolas L. Rotta-Loria、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201300088

  日期：2013.3.25

  4′]bipyrazole (Bippyphos) is shown to be a robust and efficient catalyst system for the hydroxylation of structurally diverse (hetero)aryl halides under mild conditions and with broad substrate scope. Included in this reactivity survey is the successful synthesis of substituted benzofurans and related heteroatomic derivatives, which are formed via the hydroxylation of 2‐haloalkynylarenes. Notably, a significant

  三（二亚苄基丙酮）（0）（钯的混合物2 DBA 3）和5-（二-叔-butylphosphino）-1'，3'，5'-三苯基-1' ħ - [1,4'] bipyrazole （Bippyphos）被证明是在温和的条件下和广泛的底物范围内用于结构多样的（杂）芳基卤化物羟基化的强大而有效的催化剂体系。反应性调查中包括成功合成的取代苯并呋喃和相关杂原子衍生物，它们是通过2-卤代炔烃的羟基化 值得注意的是，本文报道的大量反应是在室温下进行的，并且我们已经证明，可以在空气中使用未纯化的溶剂在台式机上进行反应，而与在惰性气氛条件下进行的相关转化相比，反应活性的损失可忽略不计。我们还在本文中报道了第一个晶体学表征的（Bippyphos）Pd（II）配合物，该配合物证实了该合成有用的配体以类似于Buchwald的联芳基膦配体类别的方式采用双齿结合基序的能力。
• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• Access to functionalized thienopyridines via a reagent-capsule-assisted coupling, thiolation and cyclization cascade sequence
  作者：Jialing Cai、Shuo Huang、Ruenfa He、Lu Chen、Donghan Chen、Shaohua Jiang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c6ob02351g

  日期：——

  Thienopyridines and related heterocycles were prepared by a reagent-capsule-assisted palladium-catalyzed cross-coupling, thiolation and cyclization process in moderate to good yields.

  通过试剂胶囊辅助的钯催化交叉耦合、硫代和环化过程制备了噻吩并吡啶和相关杂环化合物，收率中等至良好。
• Synthesis of indoles, benzofurans, and related heterocycles via an acetylene-activated S_NAr/intramolecular cyclization cascade sequence in water or DMSO
  作者：R. Hudson、N. P. Bizier、K. N. Esdale、J. L. Katz

  DOI：10.1039/c4ob02549k

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles and benzofurans was achieved by nucleophilic aromatic substitution, followed by subsequent 5-endo-dig cyclization between the nucleophile and an ortho acetylene. The acetylene serves the dual role of the electron withdrawing group to activate the substrate for SNAr, and the C1–C2 carbon scaffold for the newly formed 5-membered heteroaromatic ring. This method

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。
• Copper- and Ligand-free Heteroannulation of<i>o</i>-Halohydroxypyridine with Terminal Alkynes Using Pd/C Catalyst: One-Pot Synthesis of 2-Substituted Furopyridines and their Functionalization
  作者：Hee Jung Park、Ji-Eun Kim、Eul Kgun Yum、Young Hoon Kim、Chang-Woo Han

  DOI：10.1002/bkcs.10052

  日期：2015.1

  3‐b]pyridine and furo[3,2‐c]pyridine were prepared using Pd/C‐catalyzed heteroannulation of o‐halopyridinols and terminal alkynes under copper‐ and ligand‐free conditions. We also demonstrated that double functionalization yielding 2,3‐disubstituted furopyridines could be achieved through heteroannulation followed by bromination and Suzuki/Heck reactions. In addition, the use of recoverable Pd/C in the absence

  使用Pd / C催化的邻卤代吡啶并异氰酸酯化制备三种类型的2-取代的呋喃并[3,2- b ]吡啶，呋喃[2,3– b ]吡啶和呋喃[3,2– c ]吡啶。无铜和无配体条件下的末端炔烃。我们还证明，通过异环化，随后进行溴化和Suzuki / Heck反应，可以实现产生2,3-二取代的呋喃吡啶的双重功能化。另外，在不存在助催化剂和配体的情况下使用可回收的Pd / C可有助于开发更绿色的化学工艺。