4-[4-(4-pyridyl)butyl]pyridine | 2029-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-pyridyl)butyl]pyridine
• 英文别名: 1,4-di(pyridin-4-yl)butane；1,4-bis(4-pyridyl)butane；1,4-di-4-pyridinylbutane；1,4-bi(4-pyridyl)butane；4,4'-butane-1,4-diyl-bis-pyridine；1,4-di-[4]pyridyl-butane；1,4-Di-[4]pyridyl-butan；4-(4-pyridin-4-ylbutyl)pyridine
• CAS: 2029-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XEWYLBJSCXVMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-115 °C
• 沸点：
  160-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P304+P340,P301+P310,P302+P352,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 4-[4-(4-pyridyl)butyl]pyridine 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of infinite di- and tri-nuclear zinc co-ordination networks with flexible dipyridyl ligands

  摘要：

  将柔性二吡啶配体与 Zn(NO3)2-6H2O 或 Zn(ClO4)2-6H2O 结晶，可得到由 [Zn3(OH)3{(NC5H4)2C3H6}3][NO3]3-8 组成的配位网络。67H2O 1 [(NC5H4)2C3H6＝1,3-双(4-吡啶基)丙烷]；[Zn2(OH){(NC5H4)2C4H8}3][ClO4]3-H2O-EtOH 2 [(NC5H4)C4H8＝1,4-双(4-吡啶基)丁烷]和[Zn2(OH){(NC5H4)2C7H14}4][ClO4]3-0。5H2O 3 [(NC5H4)2C7H14=1,7-双(4-吡啶基)庚烷]。通过 X 射线单晶衍射研究对这些化合物进行了表征。化合物 1 具有一个三核 Zn3(OH)3 6 元环，作为配位框架的模板。化合物 2 和 3 都具有包含桥接羟基离子的双核锌亚基 (Zn2OH)。

  DOI：

  10.1039/b000566p
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 2-碘代丙烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[4-(4-pyridyl)butyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  锌促进的区域和序列选择性一锅连接反应的三个组成部分：乙烯基吡啶，烷基碘和羰基化合物（或腈）

  摘要：

  在锌粉（99.9％）存在下，在乙腈中回流下，将烷基碘化物（3）添加到含有2-（或4-）乙烯基吡啶（1或2）和羰基化合物（6）的溶液中，从而产生区域和三个组分的序列选择性连接反应以良好至中等的产率得到相应的（2-羟乙基）吡啶（7或8）。另一方面，通过将烷基碘（3）添加到2-（或4）的溶液中，通过三种组分的相似的连接反应，获得了2-（2-或4-吡啶基）乙基烷基酮（10或11）。-）乙烯基吡啶（1或2），以及在相似的反应条件下，含甲苯的锌粉（99.9％）中的腈（9）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.073

文献信息

• Ternary and quaternary co-crystals of 1,3-cis,5-cis-cyclohexanetricarboxylic acid and 4,4′-bipyridines
  作者：Balakrishna R. Bhogala、Ashwini Nangia

  DOI：10.1039/b800293b

  日期：——

  1,3cis,5cis-Cyclohexanetricarboxylic acid (H3CTA) was co-crystallized with 4,4′-bipyridine bases connected viamethylene and alkene chains to obtain ternary acid–base co-crystals, H3CTA·bipy1·bipy2. The hydrogen bond network and mode of interpenetration in co-crystal structures are discussed in relation to known (6,3) nets. The rectangular host container of composition H3CTA·bipy-eta·(bipy-bu)0.5 includes a variety of aromatic guest species in its 10 × 12 Å channels. The ternary and quaternary co-crystals are characterized by X-ray diffraction to analyze the hydrogen bonding and molecular packing. Whereas the acid–pyridine O–H⋯N hydrogen bond sustains reliable supramolecular aggregation in multi-component crystal structures, the change of bipyridine base connector imparts structural diversity in these supramolecular structures. A self-assembly model based on helix and chain sub-units of acid·bipy1 being connected via the bipy2 spacer to give hexagonal and square network structures is proposed.

  1,3顺式,5顺式-环己三羧酸（H3CTA）与通过亚甲基和烯烃链连接的4,4′-联吡啶碱基共结晶，得到了三元酸–碱共晶H3CTA·bipy1·bipy2。本文讨论了共晶结构中的氢键网络和交错模式与已知的(6,3)网格的关系。组成式的矩形容器H3CTA·bipy-η·(bipy-bu)0.5，其10×12 Å的通道中包含各种芳香族客体物种。三元和四元共晶通过X射线衍射法表征，以分析氢键和分子堆积。尽管酸–吡啶O–H…N氢键在多组分晶体结构中保持可靠的超分子聚集，但联吡啶碱基连接体的变化赋予了这些超分子结构结构多样性。提出了一个基于酸·bipy1的螺旋和链亚单元通过bipy2间隔体连接形成六角形和方形网络结构的自组装模型。
• Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132535

  日期：2021.12

  A direct electroreductive dimerization of electron-deficient vinylarenes for the synthesis of 1,4-diarylbutane has been developed using a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes at room temperature. The control and deuterium-labeling experiments of electroreductive dimerization suggest that the hydrogen source comes from the solvent CH3CN. This protocol provides a mild and efficient

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。
• Zn-promoted regio- and sequence-selective one-pot joining reactions of three components: vinylpyridines, alkyl iodides, and carbonyl compounds (or nitriles)
  作者：Kenji Mineyama、Hirofumi Maekawa、Akihiro Kohsaka、Yoshimasa Yamamoto、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.073

  日期：2009.9

  of alkyl iodides (3) into the solution containing 2-(or 4-)vinylpyridine (1 or 2) and carbonyl compounds (6) in the presence of Zn-powder (99.9%) in acetonitrile under refluxing brought about regio- and sequence-selective joining reaction of three components to give the corresponding (2-hydroxyethyl)pyridines (7 or 8) in good to moderate yields. On the other hand, 2-(2- or 4-pyridyl)ethyl alkyl ketones

  在锌粉（99.9％）存在下，在乙腈中回流下，将烷基碘化物（3）添加到含有2-（或4-）乙烯基吡啶（1或2）和羰基化合物（6）的溶液中，从而产生区域和三个组分的序列选择性连接反应以良好至中等的产率得到相应的（2-羟乙基）吡啶（7或8）。另一方面，通过将烷基碘（3）添加到2-（或4）的溶液中，通过三种组分的相似的连接反应，获得了2-（2-或4-吡啶基）乙基烷基酮（10或11）。-）乙烯基吡啶（1或2），以及在相似的反应条件下，含甲苯的锌粉（99.9％）中的腈（9）。
• Electroreductive coupling of vinylpyridines and vinylquinolines: radical anion–substrate cycloaddition?
  作者：Robert G. Janssen、Majid Motevalli

  DOI：10.1039/a707460c

  日期：——

  Cathodic reduction of 2- and 4-vinylpyridine and of 2-vinylquinoline gives trans-1,12-di(heteroaryl)cyclobutanes as major products; they arise via radical anion–substrate cycloaddition.

  阴极还原 2-和 4-乙烯基吡啶以及 2-乙烯基喹啉的主要产物是反式-1,12-二（杂芳基）环丁烷；它们是通过自由基阴离子与底物的环化反应生成的。
• Preparation and Properties of a Structually Novel Heterocyclic Dispiro Compound, 3,10-Dimethyl-3,10-diazadispiro[5.0.5.4]hexadeca-1,4,8,11-tetraene
  作者：Takashi Muramatsu、Azumao Toyota、Nao Adachi

  DOI：10.1246/cl.2004.660

  日期：2004.6

  The two-electron reduction of 3 with sodium amalgam in degassed acetonitrile affords 4 in quantitative yield. Under deoxygenerated conditions, 4 is stable for a long time at room temperature, but slowly undergoes an opening of the cyclohexane ring skeleton with elimination of methyl groups to yield 5 at about 200 °C. At the same time, a small amount of 6 is obtained by fission of a CC single bond of the cyclohexane ring skeleton with the transfer of hydrogen atom.

  在脱气乙腈中用钠汞齐对 3 进行双电子还原，可以得到定量的 4。在脱氧生成的条件下，4 在室温下长时间保持稳定，但在约 200 ℃ 时，环己烷环骨架会缓慢打开，并消除甲基，生成 5。与此同时，环己烷环骨架上的一个 CC 单键通过氢原子转移发生裂解，生成少量 6。