N-heptyl-4-methoxyaniline | 16664-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-heptyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-Heptyl-4-methoxybenzenamine
• CAS: 16664-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• mdl: MFCD11198099
• 分子量: 221.343
• InChiKey: VMWQXXUDDGHVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-4-methoxyaniline 、 二甲基亚砜 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-heptyl-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 甲氧苯胺 在 iridium(3+);2-(1-methyl-3H-pyridin-1-ium-3-id-4-yl)benzimidazol-1-ide;1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;iodide 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-heptyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  分子配位转换的新作用：具有可转换功能的高选择性催化加氢反应的控制

  摘要：

  已经开发了一种由酸碱输入控制的分子配位开关，并将其用于可转换催化中。分子开关由结合到Ir III Cp *部分上的吡啶基-苯并咪唑杂配体组成，其中苯并咪唑官能团已用于酸/碱控制的可逆配位，在Ir III-苯并咪唑类物质之间切换（形式I；中性亚氨基型N-配位）和Ir III-苯并咪唑酸酯类（II型；阴离子氨基型N-Ir键）。由于金属-配体键的性质截然不同，已证明I型几乎没有活性（TOF 1 h –1）在环境压力和温度下对亚胺进行催化加氢时，在相同的催化作用下，形式II的效率要高一个数量级（TOF 15.8 h –1）。此外，在分别添加酸和碱的情况下，催化可以在几个循环中有效地关闭和打开。已经进行了光谱研究和动力学以了解开关活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00150

文献信息

• Reductive Monoalkylation of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds and the Corresponding Amines with Nitriles
  作者：Ruel Nacario、Shailaja Kotakonda、David M. D. Fouchard、L. M. Viranga Tillekeratne、Richard A. Hudson

  DOI：10.1021/ol047580f

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A simple, selective, rapid, and efficient procedure for the synthesis of secondary amines from the reductive alkylation of either aliphatic or aromatic nitro compounds and the corresponding amines is reported. Ammonium formate is used as the hydrogen source and Pd/C as the hydrogen transfer catalyst. The reaction is carried out at room temperature. The rate differences for the preferential

  [反应：见正文]报告了一种简单，选择性，快速和有效的方法，该方法由脂肪族或芳香族硝基化合物与相应的胺的还原烷基化反应合成仲胺。甲酸铵用作氢源，Pd / C用作氢转移催化剂。反应在室温下进行。相对于第三产品优先形成第二产品的速率差异是由于空间和电子因素造成的。
• Synthesis of secondary amines by reductive amination of aldehydes with nitroarenes over supported copper catalysts in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Ekaterina A. Artiukha、Galina A. Bukhtiyarova、Elizaveta A. Derevyannikova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.001

  日期：2017.12

  Supported copper catalysts were investigated for the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor. This process is considered advantageous compared to current traditional methods, which present several drawbacks, such as toxicity of reducing or alkylation agent, lack of monoalkylation selectivity and large amounts of waste produced. Various secondary amines

  研究了负载型铜催化剂在连续流动反应器中用硝基芳烃对醛进行一锅还原胺化反应。与目前的传统方法相比，该方法被认为是有利的，所述传统方法具有几个缺点，例如还原剂或烷基化剂的毒性，单烷基化选择性的缺乏以及产生的大量废物。在脂肪族醛与硝基芳烃的反应中，使用分子氢作为还原剂，合成了各种优良的仲胺。发现仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002721A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Hydrazine der Formel worin R einen Aryl- oder Aralkylrest und R einen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeuten, oder wenn R für einen Arylrest steht, R1 auch für einen Alkylen- oder Cycloalkylenrest stehen kann, der mit R in der ortho-Stellung zum Stickstoff verbunden ist, werden hergestellt, indem man sekundäre Amine der Formel zu Nitrosaminen umsetzt und diese ohne Isolierung bei 0 bis 50° C und bei pH-Werten von 5 bis 6 mit Zinkstaub in Gegenwart von Salzsäure oder Schwefelsäure reduziert und die Reduktion bei pH-Werten von unter 4 zu Ende führt.

  式中 R 为芳基或芳烷基，R 为烷基、芳基或芳烷基，或者如果 R 为芳基，R1 也可以是亚烷基或环亚烷基，该亚烷基或环亚烷基在氮的正交位置上与 R 连接，制备方法是将式中的仲胺与亚硝胺反应，然后在 0 至 50℃、pH 值为 5 至 6 的条件下，在盐酸或硫酸存在下用锌粉不经分离地还原这些亚硝胺，并在 pH 值低于 4 的条件下完成还原。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• Highly active and regioselective hydroaminomethylation of olefins catalyzed by Rh/sulfoxantphos with ZSM-5
  作者：Xiaoshuang Yuan、Xueqing Zhang、Zhaohui Zheng、Shuhui Sun、Xiaofei Jia、Shuxiang Dong

  DOI：10.1039/d4cc00663a

  日期：2024.4.25

  Rh/sulfoxantphos-catalyzed hydroaminomethylation has been developed to afford corresponding linear amines with good yields (71–95%) with high regioselectivities (l/b up to 132.4) and excellent catalytic activities (TON of Rh catalyst up to 23 760).