2-(5-硝基异喹啉-6-基)乙酸乙酯 | 1050267-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-硝基异喹啉-6-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-nitroisoquinolin-6-yl)acetate
• 英文别名: (5-Nitro-isoquinolin-6-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1050267-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: CHXCOXGAAHOYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-硝基异喹啉-6-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以158 mg的产率得到6-甲基-5-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过取代的亲核取代对硝基杂芳基进行选择性邻位甲基化。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo801131z
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 氯乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-(5-硝基异喹啉-6-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过取代的亲核取代对硝基杂芳基进行选择性邻位甲基化。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo801131z

文献信息

• Selective Ortho Methylation of Nitroheteroaryls by Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Michał Achmatowicz、Oliver R. Thiel、Gilles Gorins、Corinne Goldstein、Caroline Affouard、Randy Jensen、Robert D. Larsen

  DOI：10.1021/jo801131z

  日期：2008.9.1

  one-pot approach to 6-methyl-5-nitroisoquinoline (1) from inexpensive 5-nitroisoquinoline, utilizing the vicarious nucleophilic substitution (VNS) as a key step, is described. The optimized reaction conditions can be applied to a limited number of other aromatic and heteroaromatic nitro compounds. Attempts to understand the observed selectivity in the VNS step led to the discovery of two new reaction

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。