2-(5-nitroisoquinolin-6-yl)acetic acid | 1050267-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitroisoquinolin-6-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-Nitro-isoquinolin-6-yl)-acetic acid
• CAS: 1050267-66-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: YSQNEBVMVZUDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-硝基异喹啉-6-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-甲基-5-硝基异喹啉 、 2-(5-nitroisoquinolin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过取代的亲核取代对硝基杂芳基进行选择性邻位甲基化。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo801131z

文献信息

• RAF KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian L.

  公开号：US20100324047A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating the activity of Raf kinase and, accordingly, useful for treatment of Raf kinase mediated diseases, including melanomas, tumors and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula (I) wherein each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 , bond B, X, rings Z 1 and Z 2 , R 1 and R 3 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of Raf kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的化合物类别，能够调节Raf激酶的活性，因此可用于治疗Raf激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、肿瘤和其他与癌症相关的病症。该化合物具有一般式（I），其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、键B、X、环Z1和Z2、R1和R3在此定义。本发明还包括制备该化合物的中间体和方法，以及用于治疗Raf激酶介导疾病的药物组合物。
• US8557830B2
  申请人：——

  公开号：US8557830B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• Selective Ortho Methylation of Nitroheteroaryls by Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Michał Achmatowicz、Oliver R. Thiel、Gilles Gorins、Corinne Goldstein、Caroline Affouard、Randy Jensen、Robert D. Larsen

  DOI：10.1021/jo801131z

  日期：2008.9.1

  one-pot approach to 6-methyl-5-nitroisoquinoline (1) from inexpensive 5-nitroisoquinoline, utilizing the vicarious nucleophilic substitution (VNS) as a key step, is described. The optimized reaction conditions can be applied to a limited number of other aromatic and heteroaromatic nitro compounds. Attempts to understand the observed selectivity in the VNS step led to the discovery of two new reaction

  描述了一种有效且可扩展的三步一锅法，该方法利用替代的亲核取代（VNS）作为关键步骤，从廉价的5-硝基异喹啉制得6-甲基-5-硝基异喹啉（1）。优化的反应条件可以应用于有限数量的其他芳族和杂芳族硝基化合物。试图了解在VNS步骤中观察到的选择性的尝试导致在VNS条件下发现了两个新的反应途径，一个导致异恶唑，另一个导致芳族硝基化合物的正式环丙烷化。