2-(5-硝基噻唑-2-基硫基)苯并[d]噻唑 | 2207-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(5-硝基噻唑-2-基硫基)苯并[d]噻唑
• 中文别名: JNK抑制剂XI
• 英文名称: 2-(5-nitrothiazol-2-ylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: BI-87G3；2-(5-nitro-thiazol-2-ylsulfanyl)-benzothiazole；5'-Nitro-2'-thiazolyl-2-benzothiazolylsulfiol；JNK Inhibitor XI；2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 2207-44-5
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₂S₃
• 分子量: 295.367
• InChiKey: UHBFMJAKLZGVDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻唑 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-硝基噻唑-2-基硫基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过共价修饰 ARNT 发现高效 NPAS3 异二聚体抑制剂

  摘要：

  神经元 PAS 结构域蛋白 3 (NPAS3) 是基本螺旋-环-螺旋 PER-ARNT-SIM (bHLH-PAS) 家族成员，是神经元再生、发育和相关疾病中的关键转录因子，调节下游基因的表达。尽管已鉴定出某些 bHLH-PAS 家族蛋白的几种调节剂，但针对 NPAS3 的化合物尚未有报道。在此，我们发现了一种热门化合物 BI-78D3，它通过共价结合芳烃受体核易位子 (ARNT) 亚基，直接阻断 NPAS3-ARNT 异二聚体的形成。基于命中支架的进一步优化产生了生化 EC 50值为 282 ± 61 nM的高效化合物6，并发现 5-硝基噻唑-2-巯基作为半胱氨酸靶向共价弹头。化合物6通过在细胞水平破坏 NPAS3-ARNT 复合物的界面，有效下调 NPAS3 的转录功能。总之，我们的研究将 5-硝基噻唑-2-巯基鉴定为半胱氨酸修饰弹头，并提供了一种通过共价结合 ARNT Cys336 残基来阻止

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106676

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CANCER INVASION, ATTACHMENT, AND/OR METASTASIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INVASION, DE LA PRISE ET/OU DE LA MÉTASTASE DU CANCER
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018089967A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Provided herein are, inter alia, compositions that bind to a PDZ1 domain of MDA-9/Syntenin (syndecan binding protein: SDCBP), thereby inhibiting MDA-9/Syntenin activity, and methods of use of same. The compositions and methods provided herein are useful for treating cancer and preventing cancer metastasis, particularly in cancers that have increased MDA-9/Syntenin expression.

  本文提供的是与MDA-9/Syntenin（syndecan结合蛋白：SDCBP）的PDZ1结构域结合的组合物，从而抑制MDA-9/Syntenin的活性，以及使用这些组合物的方法等等。本文提供的组合物和方法对于治疗癌症和预防癌症转移特别有用，特别是对于MDA-9/Syntenin表达增加的癌症。
• Inhibitors of cancer invasion, attachment, and/or metastasis
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US11008325B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Provided herein are, inter alia, compositions that bind to a PDZ1 domain of MDA-9/Syntenin (syndecan binding protein: SDCBP), thereby inhibiting MDA-9/Syntenin activity, and methods of use of same. The compositions and methods provided herein are useful for treating cancer and preventing cancer metastasis, particularly in cancers that have increased MDA-9/Syntenin expression.

  本文特别提供了与 MDA-9/Syntenin（辛迪卡结合蛋白：SDCBP）的 PDZ1 结构域结合从而抑制 MDA-9/Syntenin 活性的组合物及其使用方法。本文提供的组合物和方法可用于治疗癌症和预防癌症转移，特别是在 MDA-9/Syntenin 表达增加的癌症中。
• Discovery of 2-(5-nitrothiazol-2-ylthio)benzo[d]thiazoles as novel c-Jun N-terminal kinase inhibitors
  作者：Surya K. De、Li-Hsing Chen、John L. Stebbins、Thomas Machleidt、Megan Riel-Mehan、Russell Dahl、Vida Chen、Hongbin Yuan、Elisa Barile、Aras Emdadi、Ria Murphy、Maurizio Pellecchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.046

  日期：2009.4

  A new series of 2-thioether-benzothiazoles has been synthesized and evaluated for JNK inhibition. The SAR studies led to the discovery of potent, allosteric JNK inhibitors with selectivity against p38. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF CANCER INVASION, ATTACHMENT, AND/OR METASTASIS
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：EP3538101A1

  公开（公告）日：2019-09-18
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF HEARING LOSS
  申请人：Zuo, Jian

  公开号：EP3618807A1

  公开（公告）日：2020-03-11