methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate | 757228-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: Methyl 3-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 757228-12-9
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: WKYGSYQJVWNLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  4-卤-3-羟基-2-吡喃酮的新型合成：卤化镁一锅重排-环化反应

  摘要：

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3 对 2-氯缩水甘油酯的方便重排反应：3-氯-2-酮酯的新合成方法

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。

  DOI：

  10.1080/00397910600764618

文献信息

• Novel synthesis of 4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone by the reaction of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.101

  日期：2004.8

  Treatment of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride gave 4-chloro-3-hydroxy2-pyrone in excellent to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Rearrangement Reaction of 2‐Chloroglycidic Esters by PPh₃: A New Synthetic Method of 3‐Chloro‐2‐keto Esters
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910600764618

  日期：2006.9

  Abstract A convenient rearrangement reaction of 2‐chloroglycidic esters is reported. Treatment of 2‐chloroglycidic esters with PPh3 under refluxing condition results in the formation of 3‐chloro‐2‐keto esters in good to reasonable yields.

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。
• Novel synthesis of 4-halo-3-hydroxy-2-pyrone: one pot rearrangement–cyclization reaction by magnesium halide
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Aider T. Gubaidullin、Vakhid A. Mamedov、Igor A. Litvinov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.037

  日期：2005.2

  5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester or its rearrangement product, the acetonide protected 4,5-dihydroxy-3-chloro-2-oxo ester, with magnesium halides gave 4-halo-3-hydroxy-2-pyrone in excellent to reasonable yields in one pot. The mechanism of this novel one pot rearrangement–cyclization reaction is also proposed.

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。