methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate | 757228-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
• 英文别名: Methyl 3-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 757228-12-9
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: WKYGSYQJVWNLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  4-卤-3-羟基-2-吡喃酮的新型合成：卤化镁一锅重排-环化反应

  摘要：

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到methyl 3-chloro-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3 对 2-氯缩水甘油酯的方便重排反应：3-氯-2-酮酯的新合成方法

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。

  DOI：

  10.1080/00397910600764618

文献信息

• Novel synthesis of 4-chloro-3-hydroxy-2-pyrone by the reaction of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.101

  日期：2004.8

  Treatment of acetonide protected 4,5-dihydroxy-2-chloroglycidic ester with magnesium chloride gave 4-chloro-3-hydroxy2-pyrone in excellent to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.