1-(5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4-yl)-ethanone | 855271-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-(5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzo[g][1]benzofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 855271-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: LALOSCNXQWHHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4-yl)-ethanone 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-Methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于4-乙酰基萘并[ 1,2- b ]呋喃-5-醇到萘并[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的氧化重排反应合成Bhimamycin B

  摘要：

  通过4-乙酰基萘并[1,2 - b ]呋喃-5-醇的氧化骨架重排，实现了萘并[2,3- c ]呋喃醌抗生素的新成员-博霉素B的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.037
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 四氯化锡 、 吡啶 、 乙酸酐 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-(5-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于4-乙酰基萘并[ 1,2- b ]呋喃-5-醇到萘并[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的氧化重排反应合成Bhimamycin B

  摘要：

  通过4-乙酰基萘并[1,2 - b ]呋喃-5-醇的氧化骨架重排，实现了萘并[2,3- c ]呋喃醌抗生素的新成员-博霉素B的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.037

文献信息

• Synthesis of bhimamycin B based on oxidative rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol to naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Hidemitsu Uno、Seiya Murakami、Akiko Fujimoto、Youtarou Yamaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.037

  日期：2005.6

  The first total synthesis of bhimamycin B, a novel member of naphtho[2,3-c]furan quinone antibiotics, was achieved by oxidative skeletal rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol.

  通过4-乙酰基萘并[1,2 - b ]呋喃-5-醇的氧化骨架重排，实现了萘并[2,3- c ]呋喃醌抗生素的新成员-博霉素B的首次全合成。