ethyl 4-(imidazol-1-yl)butyrate | 72338-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(imidazol-1-yl)butyrate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-imidazol-1-yl)butanoate；ethyl 1H-imidazol-1-yl-butanoate；4-imidazol-1-yl-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(1-imidazolyl)butyrate；Imidazole-1-butyric acid, ethyl ester；ethyl 4-imidazol-1-ylbutanoate
• CAS: 72338-57-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01721736
• 分子量: 182.222
• InChiKey: RDNHWIOBCYOAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(imidazol-1-yl)butyrate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-咪唑-1-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、 应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种咪唑杂环类双膦酸化合物及其制备方法、应用，所述的咪唑杂环类双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，对于破骨细胞具有显著的抑制作用，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。

  公开号：

  CN106749405B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Cyano-ethyl)-3-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-3H-imidazol-1-ium; bromide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.05h， 生成 ethyl 4-(imidazol-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Type Elimination in the EfficientN-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole

  摘要：

  开发了一种简便高效的1-取代1H-氮杂环（咪唑和苯并咪唑）的制备方法，该方法涉及从卤化物与1H-咪唑-1-丙腈和1H-苯并咪唑-1-丙腈反应得到的氮杂环盐中选择性霍夫曼型消除2-氰乙基。整体产率依次为：伯烷基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ≥ 仲烷基卤化物 > 苄基卤化物 > α-酮卤化物（与烷基化剂相关），以及咪唑 > 苯并咪唑（与氮杂环相关）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25414

文献信息

• MizorokiHeck and Sonogashira Cross-Couplings Catalyzed by CNC Palladium Pincer Complexes in Organic and Aqueous Media
  作者：Raul SanMartin、Blanca Inés、María Jesús Moure、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/hlca.201100503

  日期：2012.6

  The catalytic activity of two CNC palladium pincer complexes is evaluated in two fundamental CC bond‐forming reactions: MizorokiHeck and Sonogashira cross‐couplings. After several optimization attempts and a brief comparison with a PCN pincer catalyst, a number of arylated alkenes and diarylethynes are synthesized by procedures based on the catalytic use of the above mentioned CNC Pd pincers in H2O

  两台数控钯钳形络合物的催化活性在两个基本C被评价 C键形成反应：Mizoroki 的Heck和的Sonogashira交叉偶联。经过几次优化尝试并与PCN夹钳催化剂进行了简要比较之后，根据上述CNC Pd夹钳在H 2 O和DMF中的催化使用方法，合成了许多芳基化烯烃和二芳基乙炔。
• Insights into the Role of New Palladium Pincer Complexes as Robust and Recyclable Precatalysts for Suzuki-Miyaura Couplings in Neat Water
  作者：Blanca Inés、Raul SanMartin、María Jesús Moure、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200900345

  日期：2009.9

  Suzuki–Miyaura biaryl and diarylmethane syntheses via the coupling of arylboronic acids with aryl and arylmethyl bromides are performed in water by means of two new CNC-type palladium pincer complexes. Good to excellent results (including high TON values and extended recycling procedures) are obtained in most cases for a range of electronically dissimilar halides and boronic acids. On the basis of

  水中的铃木-宫浦联芳基和二芳基甲烷通过芳基硼酸与芳基和芳基甲基溴的偶联而合成，是通过两种新型的CNC型钯钳配合物在水中进行的。在大多数情况下，对于一系列电子不同的卤化物和硼酸，可获得良好至优异的结果（包括较高的TON值和扩展的回收程序）。在一系列动力学研究，透射电子显微镜（TEM），汞滴试验和定量中毒实验的基础上，讨论了后者的钯环的实际作用，该环与钯纳米颗粒的形成和活性参与密切相关。
• Synergistic cooperation of bi-active hydrogen atoms in protic carboxyl imidazolium ionic liquids to push cycloaddition of CO2 under benign conditions
  作者：Tengfei Wang、Xinrui Zhu、Lemin Mao、Yi Liu、Tiegang Ren、Li Wang、Jinglai Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111936

  日期：2019.12

  the 1.0% catalyst dosage along with 12.0 h. With the exception of the most optimal reaction conditions, generality, and recyclability of HCPImBr are also investigated. More importantly, the reaction mechanism is investigated by the density functional theory, which is the first time to report the mechanism for protic carboxyl imidazolium ionic liquids. The catalytic activity of ionic liquids would be

  合成了九种质子性羧基咪唑鎓离子液体。然后，在不存在助催化剂和有机溶剂的情况下，将它们用于催化二氧化碳（CO 2）和环氧丙烷的化学固定，生成碳酸亚丙酯。在反应温度为120°C，CO 2初始压力为1.5 MPa，催化剂用量为0.5 mol％，反应时间为2.0 h的条件下，HCPImBr表现出最佳的催化活性，产率为92％。即使反应温度和CO 2初始压力分别降至80°C和1.0 MPa，使用1.0％的催化剂用量和12.0 h可以保持85％的产品收率。除最佳反应条件外，还研究了HCPImBr的通用性和可回收性。更重要的是，通过密度泛函理论研究了反应机理，这是首次报道质子性羧基咪唑鎓离子液体的机理。阳离子和阴离子的合理结合将进一步提高离子液体的催化活性。
• Highly selective inhibitors of thromboxane synthetase. 1. Imidazole derivatives
  作者：Kinji Iizuka、Kenji Akahane、Denichi Momose、Masayuki Nakazawa、Tadao Tanouchi、Masanori Kawamura、Isao Ohyama、Ikuo Kajiwara、Yohichi Iguchi

  DOI：10.1021/jm00142a005

  日期：1981.10

  structure--activity relationships of imidazole derivatives as inhibitors of thromboxane (TX) synthetase were investigated. Introduction of various substituents (e.g., one or two methyl groups, a halogen atom, a methylidene group, unsaturated bonds, or a phenylene group) into the alpha position or other positions in the carboxy-bearing side chain of 1-(7-carboxyheptyl)imidazole (15) was found to increase the

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），
• An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.
  作者：TETSUHIDE KAMIJO、RYOJI YAMAMOTO、HIROMU HARADA、KINJI IIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1213

  日期：——

  1-Protected imidazoles, such as 1-acetyl-and 1-benzoylimidazoles, react with various halides, such as benzyl, allyl, α-keto, and alkyl halides, to give 1-protected-3-substituted imidazolium salts in high yields. The resultant imidazolium salts are easily deprotected by treatment with water or alcohols to give the corresponding 1-substituted imidazoles in excellent yields. In this reaction the yields of 1-substituted imidazoles in excellent yields. In this reaction the yields of 1-substituted imidazoles vary with the kinds of halides used and/or with the protecting groups, and the yields increase in the following order : benzyl halides ≥ allyl halides∼α-keto halides < alkyl halides, and acetyl ≥ benzoyl < ethoxycarbonyl < diethoxymethyl < trimethylsilyl < tosyl.

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。