2,2-Dimethyl<3,3,3-2H3>propansaeure | 95926-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl<3,3,3-2H3>propansaeure
• 英文别名: d₃-pivalic acid；trimethylacetic acid-d₃；Pivalic-d3 Acid；3,3,3-trideuterio-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 95926-88-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 105.109
• InChiKey: IUGYQRQAERSCNH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl<3,3,3-2H3>propansaeure 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ³d-N-(2-bromophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 异丁酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-Dimethyl<3,3,3-2H3>propansaeure
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？H活化：一种简便的合成3,4-二氢喹啉酮衍生物的方法

  摘要：

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201402562

文献信息

• Mechanism of 8-Aminoquinoline-Directed Ni-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization: Paramagnetic Ni(II) Species and the Deleterious Effect of Carbonate as a Base
  作者：Junyang Liu、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00265

  日期：2021.9.13

  NMR as [AQpiv]Ni(O2CtBu)L (5·L) and equilibrium reformation of 3 and 6·L. DFT calculations support this equilibrium in solution. Both 3 and 5 undergo C–H activation at temperatures as low as 80 °C and in the presence of PR3 (PR3 = PPh3, PiBu3) to give Ni(C9NH6NCOCMe2CH2-κN,N,C)PR3 (7·PR3). The C–H functionalization reaction orders with respect to 7·PiBu3, iodoarenes, and phosphines were determined.

  研究了 8-氨基喹啉导向的镍催化 C(sp 3 )-H 与碘芳烃的芳基化机理，以确定催化剂的静止状态并优化催化性能。顺磁性配合物经历关键的 C-H 激活步骤。发现无处不在的碱 Na 2 CO 3会阻碍催化；在较温和的条件下，用 NaO t Bu替代 Na 2 CO 3提高了催化转化率。使用 NaH 在酰胺氮处对8-氨基喹啉衍生物N- (quinolin-8-yl)pivalamide ( 1a ) 进行去质子化，然后与 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 反应允许分离复合物 Ni([AQ piv ]-κ N , N ) 2 ( 3 ) 与螯合 N 供体（其中 [AQ piv ] = C 9 NH 6 NCO t Bu）。配合物3是一个四配位的蝶形高自旋 Ni(II) 配合物，不包括短的 Anagostic Ni-- t Bu 氢相互作用。配合物3与桨轮反应 [Ph 3 PNi(μ-CO 2
• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Activation: A Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinone Derivatives
  作者：Jia-Xuan Yan、Hu Li、Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201402562

  日期：2014.5.5

  s were synthesized by the palladium‐catalyzed, oxidative‐addition‐initiated activation and arylation of inert C(sp3)H bonds. Pd(OAc)2 and P(o‐tol)3 were used as the catalyst and ligand, respectively, to improve the efficiency of the reaction. A further advantage of this reaction is that it could be performed in air. A relatively rare seven‐membered palladacycle was proposed as a key intermediate of

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。