1-((4-methoxyphenyl)thio)undecyl methyl ether | 177839-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)thio)undecyl methyl ether
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1-methoxyundecylsulfanyl)benzene
• CAS: 177839-52-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂S
• 分子量: 324.528
• InChiKey: VPLYLGNEYANAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 1-((4-methoxyphenyl)thio)undecyl methyl ether 在 4 A molecular sieve 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4-methoxytetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机硫基团作为电助剂的电氧化分子间和分子内碳-碳键形成。

  摘要：

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo980601x
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 (4-methoxyphenylthio)methyl methyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)thio)undecyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用有机硫基团作为电助剂的电氧化分子间和分子内碳-碳键形成。

  摘要：

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo980601x

文献信息

• Organothio groups as electroauxiliaries: Electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00516-3

  日期：1996.4

  Anodic oxidation of α-organothio ethers results in the cleavage of the carbon-sulfur bond and the introduction of carbon nucleophiles onto the carbon, suggesting the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries.

  α-有机硫醚的阳极氧化会导致碳硫键断裂，并将碳亲核试剂引入碳原子，这表明有机硫基作为电助剂的有效性。
• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。