ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate | 63435-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-6,6,6-trichloro-4-hexenoate；ethyl (E)-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhex-4-enoate
• CAS: 63435-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₃O₂
• 分子量: 273.587
• InChiKey: YMXLOSPLQMWDAI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate 以45%的产率得到3.3-二甲基-4.6,6-三氯己烯[5]酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。

  公开号：

  US04214097A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  阴极还原诱导的新型链反应。将三氯甲基阴离子加到醛或乙酸乙烯酯中

  摘要：

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80018-4

文献信息

• Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04214097A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  Novel syntheses of dihalovinylcyclopropanecarboxylates, including potent insecticides, are described. The processes begin with the reaction between an alkenol and an orthoester to produce a .gamma.-unsaturated carboxylate, followed by the catalyzed addition of a carbon tetrahalide to the double bond and dehydrohalogenation to produce a cyclopropane derivative.

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。
• A Convenient Synthesis of Ethyl 3-(2,2-Dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates and Its Modifications for cis-Isomer Enrichment
  作者：Kiyohide Matsui、Akira Negishi、Yuriko Takahatake、Kikuo Sugimoto、Tamotsu Fujimoto、Toshiyuki Takashima、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.221

  日期：1986.1

  selective transformation of ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate to ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate (8a) with piperidine followed by the selective conversion of 8a to cis-2,2-dichloroethenyl compound (cis-5a). Second one is based on the stereoselective cyclization of ethyl 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate (t-BuONa/solvent/HMPA) to ethyl cis-2,2-dimethyl-3-(2,2,2

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,
• KONDO KIYOSI; TAKASHIMA TOSHIYUKI; NEGISHI AKIRA; MATSUI KIYOHIDE; FUJIMO+, PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 2, 180-187
  作者：KONDO KIYOSI、 TAKASHIMA TOSHIYUKI、 NEGISHI AKIRA、 MATSUI KIYOHIDE、 FUJIMO+

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, KIYOSHI;MATSUI, KIYOHIDE
  作者：KONDO, KIYOSHI、MATSUI, KIYOHIDE

  DOI：——

  日期：——
• KONDO, XIDZIRI;MATSUI, KIEXIDEH;NEHGISI, AKIRA;TAKAXATA, YURIKO
  作者：KONDO, XIDZIRI、MATSUI, KIEXIDEH、NEHGISI, AKIRA、TAKAXATA, YURIKO

  DOI：——

  日期：——