(2S,5R)-2-Methyl-5-(2-oxo-propyl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R)-2-Methyl-5-(2-oxo-propyl)-cyclopentanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-methyl-5-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UWUFHPCRNDIXRK-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 trimethyl-(5-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-silane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,5R)-2-Methyl-5-(2-oxo-propyl)-cyclopentanone 、 (2S,5R)-2-Methyl-5-(2-oxo-propyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵促进三甲基甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联合成不对称的1,4-二酮

  摘要：

  不对称的1，4-二酮是通过1,2-二取代和1-取代的三甲基甲硅烷基烯醇醚之间的硝酸铈（IV）铵铵氧化交叉偶联制备的，收率很好（60-80％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80489-5

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones by the ceric ammonium nitrate promoted cross-coupling of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Enrico Baciocchi、Angela Casu、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80489-5

  日期：1989.1

  Unsymmetrical 1,4-diketones are prepared in good yields (60–80%) by cerium (IV) ammonium nitrate oxidative cross-coupling between 1,2-disubstituted and 1-substituted trimethylsilyl enol ethers.

  不对称的1，4-二酮是通过1,2-二取代和1-取代的三甲基甲硅烷基烯醇醚之间的硝酸铈（IV）铵铵氧化交叉偶联制备的，收率很好（60-80％）。