N-methyl-8-(trimethylsilyl)-9-methyl-5,12-dihydrobenzo[4.5]cyclohept[1,2-b]indole | 1207195-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-8-(trimethylsilyl)-9-methyl-5,12-dihydrobenzo[4.5]cyclohept[1,2-b]indole
• 英文别名: (9,12-Dimethyl-12-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,18]octadeca-1(11),3,5,7,9,13,15,17-octaen-10-yl)-trimethylsilane；(9,12-dimethyl-12-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,18]octadeca-1(11),3,5,7,9,13,15,17-octaen-10-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1207195-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NSi
• 分子量: 331.533
• InChiKey: SAQUEDAENILWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 3-[(2-Iodophenyl)methyl]-1-methylindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到N-methyl-8-(trimethylsilyl)-9-methyl-5,12-dihydrobenzo[4.5]cyclohept[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚的级联碳钯化-环化反应形成稠合的 6/5/7/6- 和 6/5/5/6- 杂环系统。

  摘要：

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。

  DOI：

  10.1039/b919991h

文献信息

• Pd-catalyzed cascade carbopalladation-annulation reaction of 3-(2-iodobenzyl)-indoles into fused 6/5/7/6- and 6/5/5/6- heterocyclic systems
  作者：Natalia Chernyak、David Tilly、Zhou Li、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/b919991h

  日期：——

  possessing fused seven-membered rings were efficiently synthesized via the Pd-catalyzed intramolecular carbopalladation-annulation of 3-(2-iodobenzyl)-indoles and alkynes. A remarkable base effect on the chemoselectivity of this transformation has been found: switching from Et(3)N to CsOAc completely reverses the reaction path to intramolecular cyclization forming fused five-membered rings.

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。
• Chernyak, Natalia; Tilly, David; Li, Zhou, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 5, p. 76 - 91
  作者：Chernyak, Natalia、Tilly, David、Li, Zhou、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——