[1-(furan-2-yl)propa-1,2-dienyl]trimethylsilane | 1239347-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [1-(furan-2-yl)propa-1,2-dienyl]trimethylsilane
• CAS: 1239347-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: WCUAFUPXICAFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘呋喃 、 1-(三甲基硅基)丙炔 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以72%的产率得到[1-(furan-2-yl)propa-1,2-dienyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective formation of 1,1-disubstituted allenylsilanes via cross-coupling reactions of 3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne

  摘要：

  3-三正丁基锡-1-三甲基硅基-1-丙炔的区域选择性Stille交叉耦合反应表明，在初始的转金属步骤后发生异构化，形成了烯丙基钯中间体，经过还原耦合生成共轭的1,1-二取代烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00679c

文献信息

• Regioselective formation of 1,1-disubstituted allenylsilanes via cross-coupling reactions of 3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne
  作者：David R. Williams、Akshay A. Shah

  DOI：10.1039/c0cc00679c

  日期：——

  The regioselective Stille cross-coupling reactions of 3-tri-n-butylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propyne demonstrate isomerization following the initial transmetalation step resulting in allenyl palladium intermediates for reductive coupling to yield conjugated 1,1-disubstituted allenylsilanes.

  3-三正丁基锡-1-三甲基硅基-1-丙炔的区域选择性Stille交叉耦合反应表明，在初始的转金属步骤后发生异构化，形成了烯丙基钯中间体，经过还原耦合生成共轭的1,1-二取代烯丙基硅烷。