2-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methoxyphenyl)methoxy)-1-phenylethanone | 1022915-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methoxyphenyl)methoxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylethanone
• CAS: 1022915-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: ZPKCCQXVQQUXJA-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methoxyphenyl)methoxy)-1-phenylethanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  手性苄基作为合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-Frontalin 的手性助剂和保护基团

  摘要：

  格氏试剂与手性 α-苄氧基酮的螯合控制的不对称亲核加成通过 1,4-不对称诱导产生具有高非对映选择性（高达 96% de）的相应醇。手性苄基用作手性助剂和保护基团，用于合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-frontalin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340163
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-(4-methoxyphenyl)((2-phenylallyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(4-methoxyphenyl)methoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性苄基作为合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-Frontalin 的手性助剂和保护基团

  摘要：

  格氏试剂与手性 α-苄氧基酮的螯合控制的不对称亲核加成通过 1,4-不对称诱导产生具有高非对映选择性（高达 96% de）的相应醇。手性苄基用作手性助剂和保护基团，用于合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-frontalin。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340163

文献信息

• A Chiral Benzyl Group as a Chiral Auxiliary and Protecting Group for the Synthesis of Optically Active 1,2-Diols and (+)-Frontalin
  作者：Hee-Doo Kim、Tae Kim、Young-Kyo Kim、Zunhua Yang、Jung Jung、Lak Jeong

  DOI：10.1055/s-0033-1340163

  日期：——

  Chelation-controlled asymmetric nucleophilic addition of a Grignard reagent to chiral α-benzyloxy ketones gives the corresponding alcohols with high diastereoselectivities (up to 96% de) by 1,4-asymmetric induction. A chiral benzyl group is used as a chiral auxiliary as well as a protecting group for the synthesis of optically active 1,2-diols and (+)-frontalin.

  格氏试剂与手性 α-苄氧基酮的螯合控制的不对称亲核加成通过 1,4-不对称诱导产生具有高非对映选择性（高达 96% de）的相应醇。手性苄基用作手性助剂和保护基团，用于合成光学活性 1,2-二醇和 (+)-frontalin。