(S)-2-allyloxycarbonylamino-5,5-bis-tert-butoxycarbonylheptanedioic acid 1-allyl ester 7-tert-butyl ester | 912354-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-allyloxycarbonylamino-5,5-bis-tert-butoxycarbonylheptanedioic acid 1-allyl ester 7-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O,2-O,2-O-tritert-butyl 5-O-prop-2-enyl (5S)-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentane-1,2,2,5-tetracarboxylate
• CAS: 912354-19-9
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₁₀
• 分子量: 555.666
• InChiKey: JIVCQLQNCZPQHR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxycarbonylamino-5,5-bis-tert-butoxycarbonylheptanedioic acid 1-allyl ester 7-tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-5,5-bis-tert-butoxycarbonyl-heptanedioic acid 7-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸类似物的设计和简便合成

  摘要：

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo061037q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-alloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonylhexanedioic acid 1-allyl ester 6-tert-butyl ester 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-2-allyloxycarbonylamino-5,5-bis-tert-butoxycarbonylheptanedioic acid 1-allyl ester 7-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的l-γ-羧基谷氨酸类似物的设计和简便合成

  摘要：

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo061037q

文献信息

• Design and Concise Synthesis of Fully Protected Analogues of <scp>l</scp>-γ-Carboxyglutamic Acid
  作者：Sheng Jiang、Peng Li、Christopher C. Lai、James A. Kelley、Peter P. Roller

  DOI：10.1021/jo061037q

  日期：2006.9.1

  The design and synthesis of four nonnaturally occurring amino acid analogues of l-γ-carboxyglutamic acid (Gla), appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS), is described. These amino acids are Bu-Mal 2, BCAH 3, Pen-Mal 4, and Cm-Gla 5. These Gla analogues have been designed to replace the glutamic acid of position 1 in the cyclic decapeptide G1TE, which is a potent inhibitor

  的设计与四个非天然存在的氨基酸类似物合成升- γ羧基谷氨酸（GLA），适当保护的用于基于Fmoc的固相肽合成（SPPS），进行说明。这些氨基酸是Bu-Mal 2，BCAH 3，Pen-Mal 4和Cm-Gla 5。这些Gla类似物已被设计成取代环状十肽G1TE中位置1的谷氨酸，环状十肽G1TE是酪氨酸激酶的有效抑制剂，以进一步增强与信号转导受体的Grb2-SH2结构域的结合。在新的氨基酸中，Glu的丙酸侧链已被丙二酰基或羧甲基丙二酰基部分所取代，该部分位于距α-碳不同距离处，以优化Grb2-SH2结构域的磷酸酪氨酸结合腔中的相互作用。另外，已经开发了适于大规模生产的制备Fmoc保护的1 -γ-羧基谷氨酸的直接有效的合成路线，以55％的总产率提供了这种重要且独特的氨基酸1。