trans-2-N,N-Dimethylamino-1-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-2-N,N-Dimethylamino-1-indanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JEENINFBIUDYBJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-N,N-Dimethylamino-1-indanol 在 jones reagent 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trans-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1-phenoxyinden-2-amine oxalate
  参考文献：
  名称：

  The Mitsunobu reaction of some indan amino alcohols

  摘要：

  The Mitsunobu reaction, utilizing several phenols, has been applied to a series of indan amino alcohols. An interesting example of configurational retention as a result of an aziridinium intermediate was discovered.

  DOI：

  10.1021/jo00002a033
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2S)-trans-2-amino-1-indanol 在 甲酸 作用下， 生成 trans-2-N,N-Dimethylamino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.

  摘要：

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1060

文献信息

• US6013830A
  申请人：——

  公开号：US6013830A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6025177A
  申请人：——

  公开号：US6025177A

  公开（公告）日：2000-02-15
• Synthesis of 2-N,N-dialkylamino-1-aroyloxybenzocycloalkanes.
  作者：YASUFUMI HIRATA、ISAO YANAGISAWA、MASAAKI TAKEDA、HIROYOSHI INO、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.25.1060

  日期：——

  Aroyl esters of 2-N, N-dialkylamino-1-benzocycloalkanols (6, 7), which may be considered to be semi-rigid cyclic analogs of procaine, were prepared to study the influence of the stereochemical relationship between the aroyloxy and the amino group on local anesthetic activity. The cis-compounds (6a-1, 6c-1) were more active than the corresponding trans-isomers (6b-1, 6d-1). Similarly, the optical isomers of cis-2-N, N-dimethylamino-1-benzoyloxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene (6c-1) differed in their activity with the l-isomer being more active. The reaction of 2-bromo-1-tetralol (9) with dimethylamine was also discussed.

  制备了 2-N，N-二烷基氨基-1-苯并环烷醇的丙酰基酯（6，7），以研究丙酰氧基和氨基之间的立体化学关系对局部麻醉活性的影响。顺式化合物（6a-1、6c-1）的活性高于相应的反式异构体（6b-1、6d-1）。同样，顺式-2-N，N-二甲基氨基-1-苯甲酰氧基-1，2，3，4-四氢萘的光学异构体（6c-1）的活性也不同，其中 l-异构体的活性更高。此外，还讨论了 2-溴-1-四氢萘酚（9）与二甲胺的反应。
• The Mitsunobu reaction of some indan amino alcohols
  作者：Jules Freedman、Mark J. Vaal、Edward W. Huber

  DOI：10.1021/jo00002a033

  日期：1991.1

  The Mitsunobu reaction, utilizing several phenols, has been applied to a series of indan amino alcohols. An interesting example of configurational retention as a result of an aziridinium intermediate was discovered.