2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 | 927676-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
• 英文名称: 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 927676-51-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.067
• InChiKey: QUZIHUPGUBHRRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 肼 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到6-溴吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phidianidine A 和合成类似物作为天然海洋防污剂

  摘要：

  静止和缓慢移动的海洋生物经常使用天然产物化学防御来防止被海洋微生物和大型生物定殖。虽然这些天然防污剂在结构上可能多种多样，但它们通常表现出高度保守的化学和物理化学特性，表明是一种天然的海洋防污药效团。在我们当前的报告中，我们研究了海洋天然产物 phidianidine A，它显示了在高效海洋防污剂中发现的几种化学特性。Phidianidine A 和合成类似物已针对 Amphibalanus improvisus cyprids的沉降和变态进行筛选，其中一些化合物在低微摩尔浓度下显示出抑制活性，IC 50观察到的值低至 0.7 μg/mL。解决研究强调，phidianidine A 是一种有效的天然防污剂，并且可以调整支架以产生更简单和改进的合成类似物。生物活性与化合物的大小及其碱度密切相关。该研究还表明，可以在不存在天然受限 1,2,4-恶二唑环的情况下制备活性类似物。一种合成的 phidianidine

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00881
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以83.6%的产率得到2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Indole acetic acid acyl guanidines as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列取代酰基胍啶化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的情况。

  公开号：

  US20070049589A1

文献信息

• [EN] REV-ERB AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES REV-ERB POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021263278A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure provides compounds of Formula IA and Formula IB and their pharmaceutical compositions as selective agonists of REV-ERB-α: where R1, R2, R3, R4, R5, RX1, RX2, nA, nB, X, Y, and Z are described herein. The compounds are useful in various methods and uses, such as in the treatment of diseases including hyperglycemia, dyslipidemia, atherosclerosis, and autoimmune and inflammatory disorders or diseases, and as cancer therapeutics, such as for the treatment of glioblastoma, hepatocellular carcinoma, and colorectal cancer, and for immune-oncology purposes.

  本公开提供了Formula IA和Formula IB的化合物及其作为REV-ERB-α选择性激动剂的药物组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、RX1、RX2、nA、nB、X、Y和Z如本文所述。这些化合物在各种方法和用途中非常有用，例如用于治疗包括高血糖、血脂异常、动脉粥样硬化、自身免疫和炎症性疾病等疾病，以及作为癌症治疗药物，如用于治疗胶质母细胞瘤、肝细胞癌和结直肠癌，以及用于免疫肿瘤学目的。
• Investigation of Indolglyoxamide and Indolacetamide Analogues of Polyamines as Antimalarial and Antitrypanosomal Agents
  作者：Jiayi Wang、Marcel Kaiser、Brent Copp

  DOI：10.3390/md12063138

  日期：——

  Pure compound screening has previously identified the indolglyoxy lamidospermidine ascidian metabolites didemnidine A and B (2 and 3) to be weak growth inhibitors of Trypanosoma brucei rhodesiense (IC50 59 and 44 μM, respectively) and Plasmodium falciparum (K1 dual drug resistant strain) (IC50 41 and 15 μM, respectively), but lacking in selectivity (L6 rat myoblast, IC50 24 μM and 25 μM, respectively). To expand the structure–activity relationship of this compound class towards both parasites, we have prepared and biologically tested a library of analogues that includes indoleglyoxyl and indoleacetic “capping acids”, and polyamines including spermine (PA3-4-3) and extended analogues PA3-8-3 and PA3-12-3. 7-Methoxy substituted indoleglyoxylamides were typically found to exhibit the most potent antimalarial activity (IC50 10–92 nM) but with varying degrees of selectivity versus the L6 rat myoblast cell line. A 6-methoxyindolglyoxylamide analogue was the most potent growth inhibitor of T. brucei (IC50 0.18 μM) identified in the study: it, however, also exhibited poor selectivity (L6 IC50 6.0 μM). There was no apparent correlation between antimalarial and anti-T. brucei activity in the series. In vivo evaluation of one analogue against Plasmodium berghei was undertaken, demonstrating a modest 20.9% reduction in parasitaemia.

  纯化合物筛选之前已确定，indolglyoxy lamidospermidine海鞘代谢物didemnidine A和B（2和3）对锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的生长抑制作用较弱（IC50分别为59和44 μM），以及对抗疟原虫（Plasmodium falciparum K1双重耐药株）（IC50分别为41和15 μM），但缺乏选择性（L6大鼠肌母细胞，IC50分别为24 μM和25 μM）。为了扩展这种化合物类别的结构-活性关系，针对这两种寄生虫，我们准备并进行了包括indoleglyoxyl和indoleacetic“封端酸”的类似物库，以及多胺如精胺（PA3-4-3）及其扩展的类似物PA3-8-3和PA3-12-3的生物测试。7-甲氧基取代的indoleglyoxylamides通常表现出最强的抗疟活动（IC50 10–92 nM），但与L6大鼠肌母细胞系相比，选择性程度各异。6-甲氧基indolglyoxylamide类似物是本研究中发现的对T. brucei的最强生长抑制剂（IC50 0.18 μM）；然而，它的选择性也较差（L6 IC50 6.0 μM）。在系列化合物中，抗疟活动与抗T. brucei活动之间没有明显相关性。对一种类似物进行抗Plasmodium berghei的体内评估，显示出寄生血症减少20.9%的适度效果。
• Didemnidines A and B, Indole Spermidine Alkaloids from the New Zealand Ascidian <i>Didemnum </i>sp.
  作者：Rhys Finlayson、A. Norrie Pearce、Michael J. Page、Marcel Kaiser、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jacquie L. Harper、Victoria L. Webb、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/np1008619

  日期：2011.4.25

  alkaloids, didemnidines A (1) and B (2), have been isolated from the New Zealand ascidian Didemnum sp. The structures of the metabolites, determined by analysis of 2D NMR spectra and confirmed via synthesis, embody an indole-3-glyoxylamide moiety linked to the N1 position of spermidine, the latter motif being particularly rare among marine natural products. Didemnidine B and a synthetic precursor exhibited

  两个新的吲哚亚精生物碱，双嘧啶A（1）和B（2），已从新西兰海鞘Didemnum sp。通过2D NMR光谱分析确定并通过合成确认的代谢物结构体现为与亚精胺的N 1位连接的吲哚-3-乙二酰胺基部分，后者在海洋天然产物中尤为罕见。地西替米定B和合成前体在体外对恶性疟原虫的生长抑制较轻，IC 50分别为15和8.4μM 。
• 6-Bromoindolglyoxylamido derivatives as antimicrobial agents and antibiotic enhancers
  作者：Steven A. Li、Melissa M. Cadelis、Kenneth Sue、Marine Blanchet、Nicolas Vidal、Jean Michel Brunel、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.004

  日期：2019.5

  increased incidence of drug-resistant strains of bacteria and a lack of novel drugs in development creates an urgency for the search for new antimicrobials. Initial screening of compounds from an in-house library identified two 6-bromoindolglyoxylamide polyamine derivatives (3 and 4) that exhibited intrinsic antimicrobial activity towards Gram-positive bacteria, Staphylococcus aureus and S. intermedius with

  细菌耐药菌株的发生率增加与开发中缺乏新药的结合为寻找新的抗菌剂提供了紧迫性。从内部库中对化合物进行的初步筛选鉴定出了两种6-溴吲哚基乙酰胺酰胺多胺衍生物（3和4），它们对革兰氏阳性细菌，金黄色葡萄球菌和中间链球菌与多胺3均表现出固有的抗菌活性，并且还显示出针对其的体外抗生素增强特性抗革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌。制备了一系列的6-溴衍生物（5-15）并进行了生物学评估，鉴定出对大肠杆菌具有增强的抗菌活性并且具有中等至优异的抗真菌特性的类似物。包含精胺链的多胺3，
• PLANT GROWTH REGULATOR
  申请人：University of Washington

  公开号：US20210235697A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Providing an auxin derivative that can exert its intended effect more efficiently, while reducing any unintended effects. A compound represented by the General Formula (1) having a specific substituent at the 5- and/or 6-position of the auxin indole ring.

  提供一种能够更有效地发挥预期效果并减少任何意外效果的生长素衍生物。一种由通用式（1）表示的化合物，在生长素吲哚环的5-和/或6-位置具有特定取代基。