1,5-Anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 4-O-benzyl-L-rhamnal；(2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol；3-O-benzyl L-rhamnal；(2S,3S,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HDSJWJXPMACIGC-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以5%的产率得到1,5-Anhydro-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-L-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES

  摘要：

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。

  公开号：

  US20130296375A1

文献信息

• Selektiver aufbau α-l-(1→4)-verknüpfter 2,6-didesoxy-oligosaccharide
  作者：Joachim Thiem、Werner Klaffke、Dirk Springer

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85092-4

  日期：1988.3

  Abstract The phase-transfer catalyzed benzylation of 1,5-anhydro-2,6-dideoxy- l - arabino -hex-1-enitol ( l -rhamnal, 5 ) led to a mixture of 4- and 3- O -benzyl derivatives in the ratio of 2:1. By silylation, 5 was regiospecifically transformed into either the 3- O - tert -butyldimethylsilyl ( 3 ) or the 3- O - tert -butyldiphenylsilyl ( 7 ) derivatives, both compounds being characterized as their

  摘要1，5-脱水-2,6-二脱氧-1-阿拉伯糖-己-1-烯醇（l-rhamnal，5）的相转移催化苄基化反应产生了4-和3-O-苄基衍生物的混合物以2：1的比例。通过甲硅烷基化，将5区域特异性地转化为3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基（3）或3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（7）衍生物，两种化合物均以其单乙酸酯4和8为特征，并进行糖基化得到苄基3 -O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-（9）和3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，6-二脱氧-2-碘-α-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷。N-碘代琥珀酰亚胺4与9的糖基化作用相继产生α-1（1→4）连接的二糖和三糖11和13。“一锅法” N-碘琥珀酰亚胺的方法，是从特别封闭的糖3开始，
• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08785479B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本发明涉及公式I的大环吡啶酰胺及其作为杀真菌剂的用途。
• Synthesis of Hexenuloses and a Library of Disaccharides Possessing 3-oxo-glycal Unit
  作者：Perali Ramu Sridhar、Intzar Ali、M V Kamala Lakshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00663

  日期：2022.7.15

  An expeditious method for the synthesis of monosaccharides and disaccharides possessing 3-oxo-glycal units is revealed. Several monosaccharides and disaccharide-derived glycals are converted to the corresponding hexenuloses in three steps involving halo-alkoxylation, dehydrohalogenation, and ketalyzation reactions. A number of 3-oxo-glycals are synthesized to show the methodology’s importance and generality

  揭示了一种快速合成具有 3-氧代-糖单元的单糖和二糖的方法。几种单糖和二糖衍生的糖在三个步骤中转化为相应的己烯酮糖，包括卤代烷氧基化、脱卤化氢和酮基化反应。合成了许多 3-氧代-糖以显示该方法的重要性和普遍性。此外, 该协议成功地应用于合成一种稀有糖二糖供体单元, 作为报告的天然产物 versipelostatin 中三糖部分的一部分。
• US20140275171A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8785479B2
  申请人：——

  公开号：US8785479B2

  公开（公告）日：2014-07-22