2-(3-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione | 19357-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-isoindole-1,3-dione；2-(3-fluorophenyl)isoindolin-1,3-dione；N-(3-fluorophenyl)phthalimide；N-[3-fluorophenyl]phthalimide；N-(3-fluoro-phenyl)-phthalimide；2-(3-fluorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-20-1
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: MBSFDPUISUFTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到C₁₄H₁₂FNO₂
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酰胺的制备方法

  摘要：

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110734384B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-氟苯基)脲 、 邻苯二甲酸 在 咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(3-fluorophenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Promoted Synthesis of N-Substituted Phthalimide from N,N′-Disubstituted Ureas in Solventless Conditions

  摘要：

  A series of N-substituted phthalimides was synthesized by a thermal reaction between N,N-disubstituted ureas and phthalic acid catalyzed by imidazole in solventless conditions. The products have been obtained in moderate to good yields (53-92%). Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.651677

文献信息

• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Synthesis and hypolipidemic activity of N-substituted phthalimides. Part V
  作者：Vera L.M Sena、Rajendra M Srivastava、Ricardo O Silva、Vera L.M Lima

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00185-x

  日期：2003.12

  A series of N-aryl- or N-(1,2,4-triazol-yl)-phthalimides (4a-4i) have been synthesized starting from phthalic anhydride (1) and an appropriate amine (2a-2i). All compounds presented hypolipidemic activity, but compound 4d proved to be the most active and reduced plasma cholesterol and triglyceride levels in Swiss white mice significantly.

  从邻苯二甲酸酐（1）和合适的胺（2a-2i）开始，合成了一系列的N-芳基-或N-（1,2,4-三唑基）-邻苯二甲酰亚胺（4a-4i）。所有化合物都具有降血脂活性，但事实证明，化合物4d是最有效的，可显着降低瑞士白人小鼠的血浆胆固醇和甘油三酯水平。
• Synthesis and antiseizure evaluation of isoindoline-1,3-dione derivatives in mice
  作者：Alireza Aliabadi、Babak Gholamine、Tahereh Karimi

  DOI：10.1007/s00044-013-0870-3

  日期：2014.6

  phthalimide derivatives (compounds 3a–3m) were synthesized through the reaction of phthalic anhydride and various derivatives of aniline in toluene solvent (Reflux, 24 h). Antiepileptic activity of synthesized compounds (3a–3m) was investigated using two experimental models namely, maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ), and the obtained results were compared with diazepam as reference drug

  癫痫病是世界上最常见的严重的慢性非感染性神经系统疾病。尽管市场上存在针对癫痫患者的多种抗癫痫药，但仍感到开发和发现新型抗癫痫药的必要性。实际上，只有60-70％的患者对目前的药物有反应，并且还观察到了不良反应的高发生率。在本研究中，通过邻苯二甲酸酐和苯胺的各种衍生物在甲苯溶剂中的反应（回流，24小时），合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺衍生物（化合物3a - 3m）。合成化合物的抗癫痫活性（3a – 3m用最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）这两个实验模型进行了研究，并将所得结果与地西epa作参比药物进行了比较。还使用旋转脚架模型评估了化合物的神经毒性。与其他衍生物相比，具有对甲氧基取代基的化合物3m在MES模型中显示出15.1±1.53（12.23-17.96）mg / kg剂量的抗惊厥活性。不幸的是，在皮下PTZ模型中，没有一种被测化合物能提供可接受的保护。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。