pyridine-3-yl benzenesulfonate | 67284-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-3-yl benzenesulfonate
• 英文别名: 3-pyridyl benzenesulfonate；3-benzenesulfonyloxy-pyridine；3-Pyridinyl benzensulfonate；pyridin-3-yl benzenesulfonate
• CAS: 67284-16-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: JYXNWDOBCDYEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3-yl benzenesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-oxidopyridin-3-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸酯的碱性水解：解释实验和理论数据的挑战

  摘要：

  磺酸酯水解一直是最近争论的主题，实验证据以逐步和协调的机制解释。特别是最近对一系列苯芳基磺酸盐的碱性水解的研究（Babtie et al., Org. Biomol. Chem. 10 , 2012, 8095) 提出了一个非线性 Brønsted 图，该图解释了从涉及较差离去基团的五价中间体的逐步机制到良好离去基团的完全协调机制的变化，并得到了理论研究的支持。在目前的工作中，我们对这些化合物的水解进行了详细的计算研究，没有发现任何这些化合物的热力学稳定中间体的计算证据。此外，我们扩展了实验数据，包括吡啶-3-基苯磺酸盐及其N-氧化物和N-甲基吡啶鎓衍生物。包含这些化合物将 Brønsted 图转换为适度分散但线性的相关性，并给出非常好的 Hammett 相关性。这些数据表明该反应的协调途径通过早期过渡态进行，离离基团的键断裂很少，突出了在解释实验数据，尤其是理论数据时需要注意的事项。

  DOI：

  10.1021/jo402420t
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到pyridine-3-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸酯的碱性水解：解释实验和理论数据的挑战

  摘要：

  磺酸酯水解一直是最近争论的主题，实验证据以逐步和协调的机制解释。特别是最近对一系列苯芳基磺酸盐的碱性水解的研究（Babtie et al., Org. Biomol. Chem. 10 , 2012, 8095) 提出了一个非线性 Brønsted 图，该图解释了从涉及较差离去基团的五价中间体的逐步机制到良好离去基团的完全协调机制的变化，并得到了理论研究的支持。在目前的工作中，我们对这些化合物的水解进行了详细的计算研究，没有发现任何这些化合物的热力学稳定中间体的计算证据。此外，我们扩展了实验数据，包括吡啶-3-基苯磺酸盐及其N-氧化物和N-甲基吡啶鎓衍生物。包含这些化合物将 Brønsted 图转换为适度分散但线性的相关性，并给出非常好的 Hammett 相关性。这些数据表明该反应的协调途径通过早期过渡态进行，离离基团的键断裂很少，突出了在解释实验数据，尤其是理论数据时需要注意的事项。

  DOI：

  10.1021/jo402420t

文献信息

• Peroxygen bleaching and compositions therefor
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04215003A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A process of removing soil and/or stains from fabrics by immersing the fabrics in a peroxygen bleach bath containing as a peroxygen activator an heterocyclic sulfonate ester wherein the heterocyclic moiety includes a 5 to 6 membered heterocyclic ring containing 1 to 3 hetero atoms selected from the class consisting of --N--, --O-- and --S-- and the sulfonic acid is selected from the class consisting of an alkanesulfonic acid of 1 to 18 carbon atoms and an arenesulfonic acid of the benzene and naphthalene series. Also described are dry blend compositions containing the activator and peroxygen.

  一种通过将织物浸入含有杂环磺酸酯的过氧化物漂白剂浴中来去除织物中的土壤和/或污渍的过程，其中杂环基团包括一个含有1至3个杂原子的5至6元杂环环，所述杂原子选择自--N--，--O--和--S--的类别，所述磺酸选择自1至18个碳原子的烷基磺酸和苯和萘系列的芳基磺酸的类别。还描述了包含活化剂和过氧化物的干混合物组合物。
• US4215003A
  申请人：——

  公开号：US4215003A

  公开（公告）日：1980-07-29
• The Alkaline Hydrolysis of Sulfonate Esters: Challenges in Interpreting Experimental and Theoretical Data
  作者：Fernanda Duarte、Ting Geng、Gaël Marloie、Adel O. Al Hussain、Nicholas H. Williams、Shina Caroline Lynn Kamerlin

  DOI：10.1021/jo402420t

  日期：2014.4.4

  mechanism involving a pentavalent intermediate for poorer leaving groups to a fully concerted mechanism for good leaving groups and supported by a theoretical study. In the present work, we have performed a detailed computational study of the hydrolysis of these compounds and find no computational evidence for a thermodynamically stable intermediate for any of these compounds. Additionally, we have extended

  磺酸酯水解一直是最近争论的主题，实验证据以逐步和协调的机制解释。特别是最近对一系列苯芳基磺酸盐的碱性水解的研究（Babtie et al., Org. Biomol. Chem. 10 , 2012, 8095) 提出了一个非线性 Brønsted 图，该图解释了从涉及较差离去基团的五价中间体的逐步机制到良好离去基团的完全协调机制的变化，并得到了理论研究的支持。在目前的工作中，我们对这些化合物的水解进行了详细的计算研究，没有发现任何这些化合物的热力学稳定中间体的计算证据。此外，我们扩展了实验数据，包括吡啶-3-基苯磺酸盐及其N-氧化物和N-甲基吡啶鎓衍生物。包含这些化合物将 Brønsted 图转换为适度分散但线性的相关性，并给出非常好的 Hammett 相关性。这些数据表明该反应的协调途径通过早期过渡态进行，离离基团的键断裂很少，突出了在解释实验数据，尤其是理论数据时需要注意的事项。