1,1-Difluor-3,3,5-trimethyl-cyclohexan | 29289-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1-Difluor-3,3,5-trimethyl-cyclohexan
• 英文别名: 1,1-Difluoro-3,3,5-trimethylcyclohexane
• CAS: 29289-10-9
• 化学式: C₉H₁₆F₂
• 分子量: 162.223
• InChiKey: YHPPEZDHPLYDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-Difluor-3,3,5-trimethyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  氟核磁共振。构象受限的宝石-二氟环己烷的光谱

  摘要：

  测量了3,3-二甲基-（I），3,3,5-三甲基-（II）和3,3,5,5-四甲基-1,1-二氟环己烷的19 F化学位移和双键偶联常数（III）和3,3-二氟双环[3.2.1]辛烷（IV）。对于I和III获得了用于环反转的Eyring参数。Arrhenius活化能（Ea），ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡的代表值分别为：I分别为11.0、9.4、10.4 kcal / mol和4.5 eu，以及10.0、8.3、9.7 kcal / mol和8.3欧盟的III。看来，顺式-axial甲基氟相互作用对反演过程的影响可以忽略。但是，synIII中发现的α-轴甲基-甲基相互作用显着提高了转化率。标出了19 F移位的取代基效应。在赤道位置C-3处引入甲基会导致对赤道和轴向氟的屏蔽（+1.8和+ 1.3 ppm）。轴向C-3位置的取代引起赤道和轴向氟的屏蔽（-5.9和-4.9 ppm）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530535

文献信息

• Fluorine NMR. Spectra of conformationally constrainedGem-difluorocyclohexanes
  作者：C. W. Jefford、D. T. Hill、K. C. Ramey

  DOI：10.1002/hlca.19700530535

  日期：——

  3-difluorobicyclo [3.2.1]octane (IV). The Eyring parameters for the ring inversion were obtained for I and III. Representative values for the Arrhenius activation energy (Ea), ΔG‡, ΔH‡, and ΔS‡ are: 11.0, 9.4, 10.4 kcal/mole and 4.5 e.u. for I, and 10.0, 8.3, 9.7 kcal/mole and 8.3 e.u. for III. It appears that the syn-axial methyl-fluorine interaction has a negligible effect on the inversion process. However

  测量了3,3-二甲基-（I），3,3,5-三甲基-（II）和3,3,5,5-四甲基-1,1-二氟环己烷的19 F化学位移和双键偶联常数（III）和3,3-二氟双环[3.2.1]辛烷（IV）。对于I和III获得了用于环反转的Eyring参数。Arrhenius活化能（Ea），ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡的代表值分别为：I分别为11.0、9.4、10.4 kcal / mol和4.5 eu，以及10.0、8.3、9.7 kcal / mol和8.3欧盟的III。看来，顺式-axial甲基氟相互作用对反演过程的影响可以忽略。但是，synIII中发现的α-轴甲基-甲基相互作用显着提高了转化率。标出了19 F移位的取代基效应。在赤道位置C-3处引入甲基会导致对赤道和轴向氟的屏蔽（+1.8和+ 1.3 ppm）。轴向C-3位置的取代引起赤道和轴向氟的屏蔽（-5.9和-4.9 ppm）。