1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester | 637739-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 637739-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: TUCCIXBYNGMHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-formyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  申请人：CHU Daniel

  公开号：US20090062268A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound having the structure set forth in Formula (I): wherein the variables Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Compounds described herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of such compounds and pharmaceutical compositions to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.

  具有以下式（I）所示结构的化合物： 其中变量Y，R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义。本文描述的化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶活性的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文描述的化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和药物组合物治疗通过抑制PARP活性而改善的疾病、疾病和症状。
• Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：Anup B. Patel、John R. Malpass

  DOI：10.1021/jm800537a

  日期：2008.11.13

  Potential nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands have been synthesized in which a methylisoxazole substituent is attached to the 1-position ( 26) of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system or separated by "spacer" atoms ( 21 and 23). With ABT-594 as a model, a range of pyridine heterocycles have been attached to the 1-position via a -CH 2O- spacer ( 11, 14, and 6). The biological evaluation

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)
  申请人：LEAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009029375A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound having the structure set forth in Formula (I): wherein the variables Y, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Compounds described herein are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase activity. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of such compounds and pharmaceutical compositions to treat diseases, disorders and conditions that are ameliorated by the inhibition of PARP activity.
• Modification of 1-Substituents in the 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Ring System; Approaches to Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：John R. Malpass、Anup B. Patel、John W. Davies、Sarah Y. Fulford

  DOI：10.1021/jo035199n

  日期：2003.11.1

  Successful nucleophilic substitution at a methylene attached to the bridgehead (1-) position of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system opens the way to construction of novel derivatives having a wider range of functional groups attached to the 1-position via a methylene "spacer" (including the beta-amino acid homologue of 2,4-methanoproline) and provides access to epibatidine analogues containing

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。