2-[5-methoxycarbonyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine | 1349171-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-methoxycarbonyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• 英文别名: Methyl 3-(pyridin-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate；methyl 3-pyridin-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1349171-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₄
• 分子量: 339.199
• InChiKey: QICCNBSFIDKEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基)苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₆H₃₆N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-[5-methoxycarbonyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾在室温下使铑催化邻位C（sp 2）-H硼化

  摘要：

  我们报告了铑催化的2-苯基吡啶的邻位C（sp 2）-H硼酸化，使用市售的N-杂环卡宾（NHCs）作为配体，而频哪二硼烷（B 2 pin 2）作为硼化试剂。该反应可以在室温下进行，耐受各种功能，并以中等至极好的收率提供邻位硼酸酯化产物。当前的方法也适用于减少催化剂负载的克级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.033

文献信息

• Ruthenium catalysed C–H bond borylation
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Lorenzo Piola、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4cc02096k

  日期：——

  An easily prepared series of phenylindenyldihydridosilyl ruthenium complexes (2a–2d) was obtained by reaction of tertiary silanes with the commercially-available [RuCl(3-phenylindenyl)(PPh3)2] (1). The [RuH2(3-phenylindenyl)(SiEt3)] (2a) complex was shown to be highly efficient (1.5 mol%) in the ortho-selective borylation of pyridyl substrates, with yields of up to 90%. A novel ruthenium(IV)-catalysed C–H activation borylation/functionalization reaction using a remarkably low catalyst loadings is described.

  通过三种碳硅烷与商业可得的[RuCl(3-苯基茚)(PPh3)2] (1) 反应，获得了一系列易于制备的苯基茚基二氢硅烷铑复合物（2a－2d）。[RuH2(3-苯基茚)(SiEt3)] (2a) 复合物在选择性 ortho 硼化吡啶底物的反应中表现出高效（1.5 mol%），产率高达90%。描述了一种新颖的铑(IV)催化的C-H活化硼化/官能化反应，采用了显著低的催化剂用量。
• Rh-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Borylation of <i>N</i>-Functionalized Arenes with Silica-Supported Bridgehead Monophosphine Ligands
  作者：Soichiro Kawamorita、Tatsuya Miyazaki、Hirohisa Ohmiya、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja208364a

  日期：2011.12.7

  Supported phosphine-Rh systems, prepared in situ from silica-supported bridgehead monophosphines and [Rh(OH)(cod)]2, have enabled ortho-selective C-H borylation for a range of arenes containing nitrogen-based directing groups. The regioselectivity was excellent with various N-directing groups, including saturated and unsaturated N-heterocycles, tert-aminoalkyl groups, and iminetype C-N double bonds. The reaction showed significant tolerance toward steric repulsion around the reacting C-H bond. This Rh catalysis complements the Jr-catalyzed orthoborylation, which is effective for arenes with oxygen-based directing groups.
• N-heterocyclic carbene enabled rhodium-catalyzed ortho C(sp2)-H borylation at room temperature
  作者：Lei Zhong、Zhi-Hong Zong、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.033

  日期：2019.4

  We report a rhodium-catalyzed ortho C(sp2)-H borylation of 2-phenylpyridines using commercially available N-heterocyclic carbenes (NHCs) as ligand and pinacolatodiboron (B2pin2) as borylating reagent. The reaction could take place at room temperature, tolerating a wide range of functionalities and affording ortho borylated products in moderate to excellent yields. The current method is also applicable

  我们报告了铑催化的2-苯基吡啶的邻位C（sp 2）-H硼酸化，使用市售的N-杂环卡宾（NHCs）作为配体，而频哪二硼烷（B 2 pin 2）作为硼化试剂。该反应可以在室温下进行，耐受各种功能，并以中等至极好的收率提供邻位硼酸酯化产物。当前的方法也适用于减少催化剂负载的克级反应。