cyclohexyl pivalate | 29878-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl pivalate
• 英文别名: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, cyclohexyl ester；cyclohexyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 29878-49-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WDCXGSMKFYMFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-48 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl pivalate 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 125.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  热力学杠杆串联催化酯RC（O）O-R'键氢解。范围和机制

  摘要：

  快速和选择性的脂肪族酯RC（O）O-R'键的形式氢解是通过串联的均三氟甲磺酸金属盐+负载的钯催化体系实现的。三氟甲磺酸酯催化温和的放热，限制周转的O–R'裂解过程，而中间烯烃的放热加氢进一步推动了整个反应的完成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00950
• 作为产物：
  描述：

  potassium trimethylacetohydroxamate 在 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 cyclohexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements

  摘要：

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。

  DOI：

  10.1039/b111250n

文献信息

• Activation of mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides by silver tetraflouroborate. Synthesis of ester and thiol esters
  作者：Satoshi Fukuoka、Seiji Takimoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96605-x

  日期：1987.1

  Mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides were activated by silver tetrafluoroborate through intramolecular cyclization and reacted with alcohols or thiols giving the corresponding esters or thiol esters in good yileds with the elimination of phthalide.

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• SALT, ACID GENERATOR, RESIN, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160334702A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A salt represented by formula (I): wherein Q 1 and Q 2 independently represent a fluorine atom or a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group, R 1 and R 2 in each occurrence independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group, z represents an integer of 0 to 6, X 1 represents *—CO—O—, *—O—CO— or —O—, * represents a binding position to C(R 1 )(R 2 ) or C(Q 1 )(Q 2 ), A 1 represents a C 4 to C 24 hydrocarbon group having a C 4 to C 18 divalent alicyclic hydrocarbon moiety, A 2 represents a C 2 to C 12 divalent hydrocarbon group, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a C 1 to C 6 monovalent saturated hydrocarbon group, R 5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a C 1 to C 6 alkyl group where a hydrogen atom may be replaced by a fluorine atom, and Z + represents an organic cation.

  公式(I)表示的盐，其中Q1和Q2独立地代表一个氟原子或一个C1至C6的过氟烷基团，R1和R2每次出现独立地代表一个氢原子、一个氟原子或一个C1至C6的过氟烷基团，z代表0到6的整数，X1代表*—CO—O—，*—O—CO—或—O—，*代表与C(R1)(R2)或C(Q1)(Q2)的连接位置，A1代表具有C4至C18二价脂环烃基团的C4至C24的烃基团，A2代表C2至C12的二价烃基团，R3和R4独立地代表一个氢原子或一个C1至C6的一价饱和烃基团，R5代表一个氢原子、一个氟原子或一个C1至C6的烷基团，其中氢原子可以被氟原子替换，而Z+代表一个有机阳离子。
• The Esterification of Carboxylic Acid with Alcohol over Hydrous Zirconium Oxide
  作者：Kyoko Takahashi、Makoto Shibagaki、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.62.2353

  日期：1989.7

  The esterification of carboxylic acids with alcohols proceeded efficiently with hydrous zirconium oxide to give the corresponding esters in the vapor phase, in the liquid phase, and in an autoclave. The steric hindrance of carboxylic acids and alcohols affected the esterification by lowering the reactivity. With a rise in the reaction temperature, the conversion of the carboxylic acid increased. The

  羧酸与醇的酯化与水合氧化锆有效地进行，以在气相、液相和高压釜中得到相应的酯。羧酸和醇的空间位阻通过降低反应性来影响酯化。随着反应温度的升高，羧酸的转化率增加。尽管反应温度高，但使用水合氧化锆可以防止醇类脱水。反应速率与催化剂和醇的浓度有关，与羧酸的浓度成反比。酯交换也有效地进行。
• Esterification of Alcohols with 1-Acylimidazole Assisted by<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/bcsj.49.2019

  日期：1976.7

  Treatment of 1-acylimidazoles with alcohols in the presence of N-bromosuccinimide led to the rapid formation of the corresponding esters. The carboxylic acids with less than two hydrogen atoms at their α-positions generally gave good results. Even such a hindered ester as t-butyl pivalate could be prepared by this procedure.

  在N-溴代琥珀酰亚胺的存在下，将1-酰基咪唑与醇反应，能够迅速合成相应的酯。通常情况下，α-位氢原子少于两个的羧酸酯可以获得良好的结果。即便是像特丁基新戊酸酯这样阻碍较大的酯，也可以通过这种方法制备。