tert-butyl butylacetoacetate | 86509-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl butylacetoacetate
• 英文别名: 2-butyl-acetoacetic acid tert-butyl ester；2-Butyl-acetessigsaeure-tert-butylester；2-acetyl-hexanoic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-acetylhexanoate
• CAS: 86509-53-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CTHZXNBDDGYQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9208 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl butylacetoacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-diazohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyl butylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  由α，α-二取代的乙酰乙酸酯制备酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a529

文献信息

• Selective One-Pot Synthesis of Allenyl and Alkynyl Esters from β-Ketoesters
  作者：Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo801563x

  日期：2009.1.2

  β-ketoesters to generate conjugated and deconjugated alkynyl esters and conjugated allenyl esters. This sequential one-pot method involves the formation of a vinyl triflate monoanion intermediate that leads to the selective formation of alkynes or allenes depending on additives and conditions used. Product outcomes appear to be a function of unique mono- and dianion mechanisms which are described.

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。
• Enantio and Diastereoselective Addition of Phenylacetylene to Racemic α-chloroketones
  作者：Silvia Alesi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.3390/molecules16065298

  日期：——

  In this report, we have presented the first diastereoselective addition of phenylacetylene to chiral racemic chloroketones. The addition is controlled by the reactivity of the chloroketones that allowed the stereoselective reaction to be performed at -20 °C. Chiral racemic chloroketones are used in the reaction. By carefully controlling the temperature and the reaction time we were able to isolate

  在本报告中，我们首次展示了苯乙炔与手性外消旋氯酮的非对映选择性加成。添加量由氯酮的反应性控制，允许立体选择性反应在 -20 °C 下进行。反应中使用手性外消旋氯酮。通过仔细控制温度和反应时间，我们能够以中等产量和良好、简单和可预测的面部立体选择分离出相应的产品。我们的反应是在对映选择性炔基化反应中使用手性酮的罕见例子，并为手性四元立体中心的形成开辟了新的视角。
• The total synthesis of (±) - ptilocaulin
  作者：Barry B. Snider、William C. Faith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81549-x

  日期：1983.1
• α-Halocarbonyl compounds, I. An efficient preparation of α-bromoesters and α-bromoacids
  作者：Philip L. Stotter、Kenneth A. Hill

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94239-x

  日期：1972.1
• Total synthesis of (.+-.)- and (-)-ptilocaulin
  作者：Barry B. Snider、William C. Faith

  DOI：10.1021/ja00317a042

  日期：1984.3